(2S,3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol | 167961-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 167961-27-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BWKYTCIKXGBMLZ-NPPFBWRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol 在 草酰氯 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethyloct-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004

文献信息

• Stereoselective synthesis of C3C9 segment of soraphen A
  作者：M.K. Gurjar、A.S. Mainkar、P Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01154-a

  日期：1995.8

  A synthetic route to optically pure lactone moiety comprising C3C9 segment of Soraphen A is described.

  到光学纯内酯部分的合成路线含有C 3 C 9 Soraphen A的段进行说明。
• A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin
  作者：V. Sai Baba、Parthasarathi Das、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.004

  日期：2006.11

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.