(2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanal | 373645-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 373645-80-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: UUUMYQNKENPZTQ-NPPFBWRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanal 在 三氯化硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethyloct-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004

文献信息

• A Practical Synthesis of (+)-Discodermolide and Analogues: Fragment Union by Complex Aldol Reactions
  作者：Ian Paterson、Gordon J. Florence、Kai Gerlach、Jeremy P. Scott、Natascha Sereinig

  DOI：10.1021/ja011211m

  日期：2001.10.1

  substrate-controlled, boron-mediated, aldol reactions of the chiral ethyl ketones 10, 11, and 12. Key fragment coupling reactions were a lithium-mediated, anti-selective, aldol reaction of aryl ester 8 (under Felkin-Anh induction from the aldehyde component 9), followed by in situ reduction to produce the 1,3-diol 40, and a (+)-diisopinocampheylboron chloride-mediated aldol reaction of methyl ketone 7 (overturning

  (+)-discodermolide (1) 的实用立体控制合成已完成，总产率为 10.3%（最长线性序列为 23 步）。C(1)-C(6) (7)、C(9)-C(16) (8) 和 C(17)-C(24) (9) 亚基的绝对立体化学是通过底物建立的 -手性乙基酮 10、11 和 12 的受控、硼介导的羟醛反应。关键片段偶联反应是芳基酯 8 的锂介导的、抗选择性的羟醛反应（在醛组分的 Felkin-Anh 诱导下） 9)，然后原位还原产生 1,3-二醇 40，和 (+)-二异松蒎基氯化硼介导的甲基酮 7 羟醛反应（颠覆醛组分 52 的固有底物诱导）得到（ 7S)-加合物 58。