(2S,3S,4R)-(-)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-2,4-dimethylpentanol | 80925-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-(-)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-2,4-dimethylpentanol
• 英文别名: [(2S,3S)-2-methyl-3-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 80925-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZVASBUIIGZBTNB-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-(-)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-2,4-dimethylpentanol 在 咪唑 、 sodium 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-4-(1-ethoxy-ethoxy)-2,2-bis-ethylsulfanyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C3-C10 fragment (northeastern zone) of maytansinoids with 4-chiral centers (4S,5S,6R,7S)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82028-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 酒石酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2S,3S,4R)-(-)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-2,4-dimethylpentanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-maysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a027

文献信息

• Synthetic study of tautomycin. Part 2: Synthesis of Ichihara's fragment based on regioselective enzymatic acetylation of complex molecule
  作者：Yusuke Ishii、Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Masami Akuzawa、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.013

  日期：2006.1

  Formal synthesis of tautomycin, which inhibits type 1 and type 2A protein phosphatases, was achieved. Spiroketal diol 21 was synthesized from alcohol 2 or 11. The regioselective enzymatic acetylation of 21 with the lipase ‘Amano PS’ gave monoacetate 23 in 90% yield, which was converted into Ichihara's intermediate 31 based on Julia coupling and Wittig homologation.

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。
• TONE, HITOSHI;HIKOTA, MASATAKA;HAMADA, TATSUO;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1155-1159
  作者：TONE, HITOSHI、HIKOTA, MASATAKA、HAMADA, TATSUO、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、Y+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of C3-C10 fragment (northeastern zone) of maytansinoids with 4-chiral centers (4S,5S,6R,7S)
  作者：A.I. Meyers、James P. Hudspeth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82028-1

  日期：1981.1
• Total synthesis of (-)-maysine
  作者：A. I. Meyers、K. A. Babiak、Arthur L. Campbell、Daniel L. Comins、Michael P. Fleming、Rainer Henning、Manfred Heuschmann、James P. Hudspeth、John M. Kane

  DOI：10.1021/ja00353a027

  日期：1983.7