(5R,6S,7S)-6-hydroxy-5,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one | 916240-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S,7S)-6-hydroxy-5,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one
• CAS: 916240-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: CIXZESSQNFVBCC-ZQIUZPCESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S)-6-hydroxy-5,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one 在 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethyloct-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5R,6S,7S)-6-hydroxy-5,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004

文献信息

• A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin
  作者：V. Sai Baba、Parthasarathi Das、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.004

  日期：2006.11

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.