2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose | 129728-87-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucopyranose；2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucose；4-deoxy-4-fluoro-GlcNAc；N-((3R,4R,5S,6R)-5-Fluoro-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 129728-87-6；129728-92-3
• 化学式: C₈H₁₄FNO₅
• 分子量: 223.201
• InChiKey: QAPRNMNSFDDVPY-IYWGXSQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose 在 platinum on activated charcoal 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• [EN] CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2019243672A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A conjugate is disclosed. The conjugate may comprise a targeting unit for delivery to a tumour, and a glycosylation inhibitor for inhibiting glycosylation in the tumour, thereby decreasing the immunosuppressive activity of the tumour. The glycosylation inhibitor may be conjugated to the targeting unit.

  揭示了一种共轭物。该共轭物可能包括用于传递至肿瘤的靶向单元，以及用于抑制肿瘤中的糖基化的糖基化抑制剂，从而降低肿瘤的免疫抑制活性。糖基化抑制剂可以与靶向单元结合。
• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells
  申请人：——

  公开号：US20030148997A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。
• [EN] HYDROLYSIS RESISTANT SIALIC ACID DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SIALIQUE RÉSISTANTS À L'HYDROLYSE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015123756A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Furthermore, methods and uses of such compounds for covalently bonding to a sugar acceptor, to form modified protein therapeutics having reduced enzymatic hydrolysis, improved biological stability or an improved pharmacokinetic property.

  该发明提供了具有以下结构的化合物：此外，本发明还提供了使用这些化合物与糖受体共价键合，形成改性蛋白治疗剂的方法和用途，这些治疗剂具有降低酶水解、改善生物稳定性或改善药代动力学性质的特点。
• 2,3-didehydrosialic acid substituted with fluorine at 7-position and
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：US05627290A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The invention pertains to 2,7-Deoxy-7-fluoro-2,3-didehydrosialic acid and an intermediate thereof which are useful for developing practical drugs, such as an antiviral agent, a preventing agent for viral diseases, etc. and for a clinical application. In addition, they are also useful as a carcinostatic agent and an immunomodulation agent.

  本发明涉及2,7-去氧-7-氟-2,3-二脱氢唾液酸及其中间体，这些化合物可用于开发实用药物，如抗病毒药物、预防病毒性疾病等，以及临床应用。此外，它们还可用作抗癌剂和免疫调节剂。