2-(4-isobutylphenyl)-1,3-propanediol | 194606-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propane-1,3-diol
• CAS: 194606-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OQOHNXNGQDAQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-1,3-propanediol 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 、 lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 Barluenga reagent 、 三氟甲磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1