benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 3956-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R,6R)-benzyl 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；6-aminopenicillanic acid benzyl ester；benzy 6-β-aminopenicillanate；benzyl 6-aminopenicillanate；6β-amino-penicillanic acid benzyl ester；(2S,5R,6R)-Benzyl 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 3956-31-8；49626-54-2；64519-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: GHWGRJXKMHEEKX-NTZNESFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 benzyl 6β-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonylamino]-6α-formamidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Branch, Clive L.; Pearson, Michael J.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2865 - 2874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (2S,5R,6R)-6-((4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在位置 6 带有可变取代的 2-氮杂环丁酮环的新型青霉素类类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了作为新型抗菌剂的含有与 (+)-6-氨基青霉烷酸 (6-APA) 的氨基氮相连的氮杂环丁酮部分的新型半合成 β-内酰胺化合物的合成和生物活性。筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体和环境细菌的体外抗微生物活性。测试化合物对所有测试的革兰氏阳性细菌均显示出良好的抗菌活性，并且对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性高于参考抗生素。此外，还进行了体外细胞毒性筛选，表明这些化合物在接近和高于显示抗菌的浓度时不会引起细胞活力的有效降低。

  DOI：

  10.3390/molecules201219828

文献信息

• Synthesis of new sulfonylamido-penicillanic acid sulfones inhibitors of .BETA.-lactamases.
  作者：SOPHIE VANWETSWINKEL、JACOQUES FASTREZ、JACQUELINE MARCHAND-BRYNAERT

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1041

  日期：——

  Three new sulfonylamido-penicillanic acid sulfones have been prepared by reaction of 6-aminopenicillanic esters with the monoester or monoamide derivatives obtained in nucleophilic substitution reactions by alcohol or aniline on the carboxyl chloride function of sulfoacetic dichloride followed by oxidation. These penicillin sulfones are converted to beta-lactamases suicide inhibitors by removal of

  通过使6-氨基青霉酸酯与在亲核取代反应中通过醇或苯胺获得的单酯或单酰胺衍生物对磺基乙酸二氯化物的羧氯官能团进行反应，然后进行氧化，制备了三种新的磺酰氨基-戊二酸砜。通过除去C3酯保护基，将这些青霉素砜转化为β-内酰胺酶自杀抑制剂。这种合成策略可以使带有各种6-氨基侧链的磺酰胺基戊酰胺砜得到使用。这些抑制剂可迅速使RTEMβ-内酰胺酶失活。失活的动力学与酰基辅酶中间体在两个主要途径之间的分配是一致的：游离酶的再生和不可逆的失活，观察到很少的瞬时失活。
• [EN] DERIVATIZATION OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AS CALIBRATORS/ISTD IN MASSSPEC MEASUREMENTS<br/>[FR] DÉRIVATION D'ANTIBIOTIQUES DE BÊTA-LACTAME EN TANT QU'ÉTALONS/ISTD DANS DES MESURES PAR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021094410A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to a complex comprising an antibiotic substance and a nucleophilic derivatization reagent, compositions comprising the complex, kits comprising complex or composition, as well as uses of the complex or composition.

  本发明涉及一种包括抗生素物质和亲核衍生化试剂的复合物，包括该复合物的组合物，包括复合物或组合物的试剂盒，以及复合物或组合物的用途。
• Design and synthesis of a bifunctional label for selection of β-lactamase displayed on filamentous bacteriophage by catalytic activity
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Michèle Bouchet、Roland Touillaux、Cécile Beauve、Jacques Fastrez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00197-4

  日期：1996.4

  A bifunctional activity label has been constructed for the selection of active β-lactamases displayed on filamentous bacteriophage. It features an original 6-sulfonylamido-penam sulfone moiety, as β-lactamase suicide-inhibitor, and a biotinyl residue, for separation by affinity chromatography, connected through a linker including a cleavable disulfide bond. The inhibitor resulted from coupling of methoxymethyl

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。
• MgBr₂-PROMOTED ELECTROSYNTHESIS OF SULFENIMINES (THIOOXIMES) FROM α-AMINOALKANOATES AND DIARYL/DIALKYL DISULFIDES IN A CH₂Cl₂–H₂O TWO-PHASE SYSTEM. A STRAIGHTFORWARD PREPARATION OF C(6)/C(7)-SULFENIMINE DERIVATIVES OF PENICILLIN AND CEPHALOSPORIN
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Sin-ichi Hamano、Nobuhito Tada、Junzo Nokami、Michio Sasaoka

  DOI：10.1246/cl.1984.1823

  日期：1984.10.5

  Direct transformation of α-aminoalkanoates and diaryl or dialkyl disulfides to the corresponding sulfenimines by electrolysis in a CH2Cl2–H2O–MgBr2-(Pt electrodes) system and its application to the sulfenylation of C(6)/C(7)-amino groups of penicillin and cephalosporin are described.

  在 CH2Cl2–H2O–MgBr2-（Pt 电极）系统中通过电解将 α-氨基链烷酸酯和二芳基或二烷基二硫化物直接转化为相应的亚磺亚胺及其在 C(6)/C(7)-氨基亚磺酰化中的应用描述了青霉素和头孢菌素。
• Asymmetric Synthesis of New β-Lactam Lipopeptides as Bacterial Signal Peptidase I Inhibitors
  作者：Céline Crauste、Matheus Froeyen、Jozef Anné、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201100148

  日期：2011.7

  The transmembrane bacterial enzyme, signal peptidase I, is recognized as being a promising target for reducing the emergence of drug resistance. The asymmetric synthesis and the biological evaluation of original β-lactam lipopeptides have been performed to discover potent signal peptidase inhibitors. The importance of the azetidinone motif of these lipopeptides has been demonstrated and can serve as

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。