triethylamine (2S,5R,6R)-6-((4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 87106-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethylamine (2S,5R,6R)-6-((4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 87106-41-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 415.554
• InChiKey: AZMIWVYLKBZZJY-GITWGATASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  99.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine (2S,5R,6R)-6-((4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,5R,6R)-benzyl 6-(2-(2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicycloheptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在位置 6 带有可变取代的 2-氮杂环丁酮环的新型青霉素类类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了作为新型抗菌剂的含有与 (+)-6-氨基青霉烷酸 (6-APA) 的氨基氮相连的氮杂环丁酮部分的新型半合成 β-内酰胺化合物的合成和生物活性。筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体和环境细菌的体外抗微生物活性。测试化合物对所有测试的革兰氏阳性细菌均显示出良好的抗菌活性，并且对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性高于参考抗生素。此外，还进行了体外细胞毒性筛选，表明这些化合物在接近和高于显示抗菌的浓度时不会引起细胞活力的有效降低。

  DOI：

  10.3390/molecules201219828
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 triethylamine (2S,5R,6R)-6-((4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在位置 6 带有可变取代的 2-氮杂环丁酮环的新型青霉素类类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了作为新型抗菌剂的含有与 (+)-6-氨基青霉烷酸 (6-APA) 的氨基氮相连的氮杂环丁酮部分的新型半合成 β-内酰胺化合物的合成和生物活性。筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体和环境细菌的体外抗微生物活性。测试化合物对所有测试的革兰氏阳性细菌均显示出良好的抗菌活性，并且对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性高于参考抗生素。此外，还进行了体外细胞毒性筛选，表明这些化合物在接近和高于显示抗菌的浓度时不会引起细胞活力的有效降低。

  DOI：

  10.3390/molecules201219828

文献信息

• 6-Aminopenicillanic acid (6-APA) derivatives equipped with anchoring arms
  作者：Annaïck Favre、Jérôme Grugier、Alain Brans、Bernard Joris、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.100

  日期：2012.12

  6-APA derivatives were considered as selective labels for the construction of bifunctional linkers dedicated to the oriented immobilization of proteins on materials. Sulbactam-like compounds (i.e., 6-β-sulfonamido-penam sulfones) and penicillin G—like compounds (i.e., para-substituted 6-β-phenylacetamido-penams) were prepared and tested as irreversible inhibitors of representative β-lactamases and

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。