benzyl (2S,5R,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 49626-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 6α-amino-penicillanic acid benzyl ester；Benzyl-6α-aminopenicillinat
• CAS: 49626-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: GHWGRJXKMHEEKX-GMXVVIOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 以 苯 为溶剂， 生成 (5R)-3,3,6c-trimethyl-6t-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成。IV。6（7）-氨基青霉素和-头孢菌素从α到β的差向异构化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a003
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 benzyl (2S,5R,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为细菌信号肽酶 I 抑制剂的新型 β-内酰胺脂肽的不对称合成

  摘要：

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100148

文献信息

• Degradation of Mecillinam in Aqueous Solution
  作者：B. Baltzer、F. Lund、N. Rastrup-Andersen

  DOI：10.1002/jps.2600681005

  日期：1979.10

  The hydrolysis of mecillinam in aqueous solution (37 degrees) was studied at pH 2-10. The degradation products observed by TLC and NMR were identified and quantified. Several of these compounds were synthesized. Mecillinam and the key degradation product, (6R)-6-formamidopenicillanic acid, underwent reversible 6-epimerization in basic solution. Some of the thiazolidine derivatives formed epimerized

  在pH 2-10下研究了美西林在水溶液（37度）中的水解。鉴定并定量了通过TLC和NMR观察到的降解产物。合成了其中几种化合物。Mecillinam及其关键降解产物（6R）-6-甲酰胺基抗坏血酸在碱性溶液中经历了可逆的6-表异构化。一些噻唑烷衍生物在2位上形成差向异构体。与青霉素相反，美西林的降解模式随着pH的升高而变得更加复杂。给出了某些过程的速率常数。
• Beta-lactam antibacterial agents
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0114752A2

  公开（公告）日：1984-08-01

  A compound having the partial structure (A): wherein n is 1 or 2.

  具有部分结构 (A) 的化合物： 其中 n 为 1 或 2。
• Penicillin derivatives as anti-inflammatory and antidegenerative agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0170192A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  Derivatives of Penicillin, their sulfoxides and sulfones of the structural formula: wherein q is 0, 1 or 2; A is, e.g., CH3 or CH2O(CO)CH3; R, is, e.g., R'NR. wherein R. is H or C1-6alkyl and R' is, e.g., hydrogen or where R represents: (i) hydrogen; (ii) C1-6alkyl; (iii) trifluoromethyl or methoxymethyl; (iv) thienyl; (v) phenyl; or (vi) mono- and disubstituted phenyl and thienyl wherein the substituents are selected from the group consisting of chloro, bromo, fluoro, nitro, loweralkyl, and loweralkoxy; n is 0 or 1; B is, e.g., hydrogen or alkyl and R is, e.g., H or halo; are found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory/antidegenerative agents.

  青霉素的衍生物、其结构式为硫醚和砜的衍生物： 其中 q 是 0、1 或 2； A 是 CH3 或 CH2O(CO)CH3 等； 其中 R. 是 H 或 C1-6 烷基，R'是氢或 C1-6 烷基。 其中 R 代表 (i) 氢 (ii) C1-6 烷基 (iii) 三氟甲基或甲氧基甲基 (iv) 噻吩基 (v) 苯基；或 (vi) 单取代和二取代苯基和噻吩基，其中取代基选自由氯、溴、氟、硝基、低级烷基和低级烷氧基组成的组； n 为 0 或 1； B 是氢或烷基，以及 R 是氢或卤素； 是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此是有用的抗炎/抗变性制剂。
• Substituted penicillins and cephalosporins II. C-6(7)-alkyl derivatives (1)
  作者：Raymond A. Firestone、Natalie Schelechow、David B.R. Johnston、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84328-8

  日期：1972.1
• US4670431A
  申请人：——

  公开号：US4670431A

  公开（公告）日：1987-06-02