(5R)-6c-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester | 62263-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-6c-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 62263-73-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: NTQSBNOVLMZEAG-GVUJHPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6c-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium permanganate 、 silver tetrafluoroborate 、 TEA 、 2-naphthalenesulphonyl azide 、 potassium tert-butylate 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6,6-dibromopenicillanate 在 银 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R)-6c-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域特异性青霉酸酯和头孢菌酸酯烯醇酸酯的醛醇缩合。在C-6和C-7处羟乙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00438a003

文献信息

• Penicillin derivatives as anti-inflammatory and antidegenerative agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0170192A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  Derivatives of Penicillin, their sulfoxides and sulfones of the structural formula: wherein q is 0, 1 or 2; A is, e.g., CH3 or CH2O(CO)CH3; R, is, e.g., R'NR. wherein R. is H or C1-6alkyl and R' is, e.g., hydrogen or where R represents: (i) hydrogen; (ii) C1-6alkyl; (iii) trifluoromethyl or methoxymethyl; (iv) thienyl; (v) phenyl; or (vi) mono- and disubstituted phenyl and thienyl wherein the substituents are selected from the group consisting of chloro, bromo, fluoro, nitro, loweralkyl, and loweralkoxy; n is 0 or 1; B is, e.g., hydrogen or alkyl and R is, e.g., H or halo; are found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory/antidegenerative agents.

  青霉素的衍生物、其结构式为硫醚和砜的衍生物： 其中 q 是 0、1 或 2； A 是 CH3 或 CH2O(CO)CH3 等； 其中 R. 是 H 或 C1-6 烷基，R'是氢或 C1-6 烷基。 其中 R 代表 (i) 氢 (ii) C1-6 烷基 (iii) 三氟甲基或甲氧基甲基 (iv) 噻吩基 (v) 苯基；或 (vi) 单取代和二取代苯基和噻吩基，其中取代基选自由氯、溴、氟、硝基、低级烷基和低级烷氧基组成的组； n 为 0 或 1； B 是氢或烷基，以及 R 是氢或卤素； 是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此是有用的抗炎/抗变性制剂。
• CHRISTENSEN, B. G.;DININNO, F. P.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、DININNO, F. P.

  DOI：——

  日期：——
• AMATO, J. S.;KARADY, S.;WEINSTOCK, L. M.
  作者：AMATO, J. S.、KARADY, S.、WEINSTOCK, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4847247A
  申请人：——

  公开号：US4847247A

  公开（公告）日：1989-07-11
• Aldol condensations of regiospecific penicillanate and cephalosporanate enolates. Hydroxyethylation at C-6 and C-7
  作者：Frank DiNinno、Thomas R. Beattie、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo00438a003

  日期：1977.9