6ξ-(4-nitro-benzylideneamino)-penicillanic acid benzyl ester | 36273-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6ξ-(4-nitro-benzylideneamino)-penicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 36273-76-4；49626-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 439.492
• InChiKey: QHUJRHGQPLZBIB-AQCCAAQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6ξ-(4-nitro-benzylideneamino)-penicillanic acid benzyl ester 在 1-氯-4-[1-(4-氯苯基)-2-硝基丙基]苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (5R)-3,3,6c-trimethyl-6t-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成。IV。6（7）-氨基青霉素和-头孢菌素从α到β的差向异构化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a003

文献信息

• Total synthesis of .beta.-lactam antibiotics. Epimerization of 6(7)-aminopenicillins and cephalosporins from .alpha. to .beta.
  作者：Raymond A. Firestone、Natalie S. Maciejewicz、Ronald W. Ratcliffe、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo00918a003

  日期：1974.2