penicillin G benzyl ester | 1254-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: penicillin G benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1254-56-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: GGQOPMSHVAFWBK-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin G benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯-
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061
• 作为产物：
  描述：

  6ξ-(4-nitro-benzylideneamino)-penicillanic acid benzyl ester 在 吡啶 、 1-氯-4-[1-(4-氯苯基)-2-硝基丙基]苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 penicillin G benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成。IV。6（7）-氨基青霉素和-头孢菌素从α到β的差向异构化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a003

文献信息

• Studies on the Design and Synthesis of New Monocyclic β-Lactams Containing Substructures of Penicillin G
  作者：Sang Hyup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.2990

  日期：2014.10.20

  cleavingthe C(3)–N(4) bond of penicillin G. Compounds 3a and 3b are of particular interest in the context of thestructural elucidation of monocyclic β-lactams originated from penicillin. Key intermediates, β-mercaptoesters 6a and 6b, were synthesized from conjugate acids 4a and 4b using three-step synthetic sequences,respectively, and 4(S)-acetoxy-3(S)-phenylacetamidoazetidin-2-one (7) was obtained from the

  Sang Hyup Lee 药学院，Duksung 女子大学，首尔 132-714，韩国。E-mail: [e-mail] 2014年5月16日接收, 2014年6月15日接受 新型单环β-内酰胺酯4(R/S)-(1'-methoxycarbonylpropyl-2'(R)的设计与合成研究/S)-硫代)-3(R)-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮 (3a) 和 4(R/S)-(1'-甲氧基羰基-2'-甲基-丙基-2'-硫代)-3(R )-phenylacetamidoazetidin-2-one (3b) 进行了描述。化合物 3a 和 3b 专门设计用于保留除双环系统外的所有青霉素亚结构，双环系统将通过裂解青霉素 G 的 C(3)-N(4) 键来构想。化合物 3a 和 3b 在结构阐明的背景下特别感兴趣来自青霉素的单环β-内酰胺。关键中间体，β-巯基酯 6a 和 6b，
• Design and Synthesis of New 4-Alkylthio Monocyclic β-Lactams
  作者：Sang Hyup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.121

  日期：2013.1.20

  2012New types of monocyclic β-lactams constitute an important class of compounds due to their unique structuresand natures. Here, the design and synthesis of new 4-alkylthio monocyclic β-lactams 2a and 3a are reported.Significantly, compounds 2a and 3a, while keeping a monocyclic system, were designed to contain all of thesubstructures provided by the cleavage of C(2)-C(3) bond in penicillins. Efficient

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one
• THE USE OF LIPOPHILIC BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AND CARBOXYLATE ESTERS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS WITHIN CITRUS AND OTHER PLANT SPECIES
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF NEVADA

  公开号：US20200230114A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Disclosed is method for converting a beta-lactam antibiotic into a “masked” beta-lactam antibiotic to permit it to cross the waxy cuticle of a plant and then subsequently unmasking the beta-lactam and converting it into an active beta-lactam antibiotic in the plant phloem. The method permits the use of beta-lactam antibiotics to be used to treat a variety of plant bacterial infections that was not previously possible because the native beta-lactam antibiotics cannot cross the waxy cuticle of plants. In one embodiment the disclosure finds special use in the treatment of bacterial infection of citrus plants with Huanglongbing disease.

  揭示了一种将β-内酰胺类抗生素转化为“掩蔽”β-内酰胺类抗生素的方法，以允许其穿过植物的蜡质外皮，然后随后揭示β-内酰胺并将其转化为植物韧皮部中的活性β-内酰胺类抗生素。该方法允许使用β-内酰胺类抗生素来治疗多种植物细菌感染，这是以前不可能的，因为天然的β-内酰胺类抗生素无法穿过植物的蜡质外皮。在一个实施例中，该公开发现在治疗柑橘植物黄龙病细菌感染方面具有特殊用途。
• Penicillin Derivatives Inhibit the SARS-CoV-2 Main Protease by Reaction with Its Nucleophilic Cysteine
  作者：Tika R. Malla、Lennart Brewitz、Dorian-Gabriel Muntean、Hiba Aslam、C. David Owen、Eidarus Salah、Anthony Tumber、Petra Lukacik、Claire Strain-Damerell、Halina Mikolajek、Martin A. Walsh、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02214

  日期：2022.6.9

  nucleophilic serine and cysteine proteases. We describe the synthesis of penicillin derivatives which are potent Mpro inhibitors and investigate their mechanism of inhibition using mass spectrometric and crystallographic analyses. The results suggest that β-lactams have considerable potential as Mpro inhibitors via a mechanism involving reaction with the nucleophilic cysteine to form a stable acyl–enzyme

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 是治疗 COVID-19 的药物化学靶标。鉴于β-内酰胺作为细菌亲核酶抑制剂的临床功效，它们作为病毒亲核丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的抑制剂引起了人们的兴趣。我们描述了青霉素衍生物的合成，它们是有效的 M pro抑制剂，并使用质谱和晶体分析研究了其抑制机制。结果表明，β-内酰胺作为 M pro抑制剂具有相当大的潜力，其机制涉及与亲核半胱氨酸反应形成稳定的酰基-酶复合物，如晶体学分析所示。结果强调了利用 β-内酰胺和相关酰化剂的亲核催化抑制病毒蛋白酶的潜力。
• Wintersteiner et al., Chemistry of Penicillin
  作者：Wintersteiner et al.

  DOI：——

  日期：——