5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose | 50600-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-5-iodo-α-D-xylofuranose；5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；O¹,O²-isopropylidene-5-iodo-α-D-5-deoxy-xylofuranose；O¹,O²-isopropylidene-5-iodo-5-deoxy-α-D-xylofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-5-jod-5-desoxy-α-D-xylofuranose；5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-(Iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5S,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 50600-39-0
• 化学式: C₈H₁₃IO₄
• 分子量: 300.093
• InChiKey: DCKHXMRAJOEGMI-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 氨 、 镍 作用下， 生成 6-deoxy-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 335,340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides from 4-methylidenefuranoses: a non-classical electrophilic addition

  摘要：

  The reaction of persilylated bases (thymine, uracil, cytosine, and 5-fluorouracil) with either 3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O- isopropylidene-alpha-D-erythro-pent-4-enofuranose 6 or its 3-O-benzyl analogue 7 in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) afforded two types of product with high stereoselectivity: either (1's,2'R,3'S)-3'-O-benzoyl-8-10 or -3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-iodo-1',2'-O-isopropylidene-4'-oxo-1'-yl-pyrimidines 11-13, respectively, from 1,4-addition with participation of the oxygen atom at the furanoid ring, and either 3'-O-benzoyl- 14-16, or 3'-O-benzyl-5'-deoxy-5'-iodo-1',2'-O-isopropylidene-beta-L-lyxo-4'-yl-pyrimidine and 17-19 resulting from normal electrophilic addition at the exocyclic methylene group. A third compound was isolated from the reaction of 7 with persilylated uracil/NIS and identified as the doubly N,N'-glycosylated pyrimidine 20. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00125-8

文献信息

• Regioncontrolled formation of iodohy dnns and expoxides from Vic-diols
  作者：Mustafa Adiyaman、Subhash P. Khanapure、Seong Woo Hwang、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01658-9

  日期：1995.10

  A novel method for the stereoselective preparation of iodohydrins and epoxides from stereogenic vicinal diols is described. This new high-yield methodology consists of the conversion of thionocarbonates such as 12 to the primary iodo derivative 14 with complete regiocontrol. Deprotection of the secondary alcohol derivative in 14 gives the corresponding synthetically versatile iodohydrin 16, which is

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Aminoalkyl radicals as halogen-atom transfer agents for activation of alkyl and aryl halides
  作者：Timothée Constantin、Margherita Zanini、Alessio Regni、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1126/science.aba2419

  日期：2020.2.28

  Amines as a gateway to alkyl radicals In recent years, photoredox catalysis driven by blue light has often been used to oxidize carbon centers adjacent to nitrogen. Constantin et al. now show that these aminoalkyl radicals can, in turn, conveniently strip iodine atoms from a variety of alkyl carbons. The new alkyl radicals that result readily undergo deuteration and couplings such as alkylation, allylation

  胺作为通往烷基自由基的途径 近年来，由蓝光驱动的光氧化还原催化经常被用于氧化与氮相邻的碳中心。康斯坦丁等人。现在表明，这些氨基烷基可以反过来方便地从各种烷基碳上剥离碘原子。产生的新烷基很容易进行氘化和偶联，例如烷基化、烯丙基化和烯化。结果是简单的胺可以在卤代烃的均裂活化和功能化中替代更危险的常规试剂，例如三烷基锡化合物。科学，这个问题 p。1021 被光活化染料方便地氧化的胺可以裂解碳-碘键以产生烷基。有机卤化物是合成中的重要组成部分，但它们在（光）氧化还原化学中的应用受到其低还原电位的限制。尽管需要危险的试剂和引发剂（如氢化三丁基锡），但卤素原子转移仍然是在自由基过程中利用这些底物的最可靠方法。在这项研究中，我们证明了容易从简单胺中获得的 α-氨基烷基自由基促进了碳 - 卤素键的均裂活化，其反应性曲线反映了经典锡自由基的反应性。这种策略可以方便地将烷基和芳基卤化物参与广泛的氧化还原转化，以在温和的条件下以高化学选择性构建
• [2+2]-Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to (Z)-Propenyl Ethers Bound to Polystyrene Resins by Alkylsulfonyl Linkers
  作者：Robert Łysek、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400226

  日期：2004.10

  and 5-O-(Z)-propenyl ethers derived from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and glucofuranoses, respectively, were attached to the Merrifield, MPPC and NCPSC resins using alkylsulfonyl linkers. The [2+2]-cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to the polymer-bound vinyl ethers followed by the intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen led to the formation of mixtures of the corresponding diastereomeric

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Engaging unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides in visible-light-mediated free radical reactions
  作者：John D. Nguyen、Erica M. D'Amato、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.1452

  日期：2012.10

  we describe the identification of reaction conditions under which photocatalysts such as fac-Ir(ppy)3 can be utilized to form radicals from unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides. The generated radicals undergo reduction via hydrogen atom abstraction or reductive cyclization. The reaction protocol utilizes only inexpensive reagents, occurs under mild reaction conditions, and shows exceptional

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。