Chlorophyll A | 479-61-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 护色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Chlorophyll A
• 英文别名: chlorofil a；magnesium;methyl (3R,21S,22S)-16-ethenyl-11-ethyl-12,17,21,26-tetramethyl-4-oxo-22-[3-oxo-3-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enoxy]propyl]-23,24-diaza-7,25-diazanidahexacyclo[18.2.1.15,8.110,13.115,18.02,6]hexacosa-1(23),2(6),5(26),8,10,12,14,16,18(24),19-decaene-3-carboxylate
• CAS: 479-61-8
• 化学式: C₅₅H₇₂N₄O₅*Mg
• 分子量: 893.505
• InChiKey: ATNHDLDRLWWWCB-WJQLOWBJSA-M

物化性质

• 熔点：
  117-120°
• 比旋光度：
  D20 -262° (acetone)
• 溶解度：
  在乙醚中的溶解度为0.1mg/10mL
• LogP：
  16.534 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  1302199099
• RTECS号：
  FW6420000

制备方法与用途

叶绿素A概述

叶绿素A是浮游植物中多种色素的一种重要成分。在浮游植物中，它占有机物干重的1%～2%，是估算初级生产力和生物量的重要指标，同时也是赤潮监测中的必测项目。

制备方法

高纯度叶绿素A的制备步骤如下：首先取生长至对数生长期后期的钝顶螺旋藻藻液1升，进行离心分离，弃去上清液，沉淀物转移至一个离心管中。随后用50毫升乙醇萃取三次，合并萃取液。

之后在萃取液中加入适量石油醚（60～90℃），并加水以达到分相目的。含色素的石油醚层用水洗涤两次。接下来，在层析柱中填充100-200目中性氧化铝，先用含0.3%乙醇的石油醚溶液润湿氧化铝柱，然后上样。再采用0.3%、10%的乙醇-石油醚混合溶剂梯度冲洗。首先被冲出的是橙黄色类胡萝卜素，随后是蓝绿色叶绿素。通过旋蒸回收溶剂，最终得到墨绿色的叶绿素A沉淀。

测定方法

荧光分光光度法用于丙酮提取色素，并进行荧光测定。根据提取液酸化前后的荧光值计算叶绿素A及脱镁色素的含量。该方法样品量少、灵敏度高，可排除脱镁色素的干扰。叶绿素A与脱镁色素比值可以反映浮游植物生理状态的好坏。

化学性质

叶绿素A为蜡状固体，呈橄榄绿至深绿色（视结合镁量而定），略带异臭。其熔点为150～153℃。叶绿素A与黄色胡萝卜素和叶黄素共存于植物叶片中。对光和热敏感，在稀碱液中可皂化水解成鲜绿色的叶绿酸（盐）、叶绿醇及甲醇；在酸溶液中变为暗绿至绿褐色脱镁叶绿素，不溶于水中，但溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

生产方法

叶绿素A可通过有机溶剂（如丙酮、丁醇、二氯甲烷、乙醇、石油醚、异丙醇、三氯乙烯、丁酮）从三叶草、雏菊、菠菜、甘蓝、荨麻等植物的叶或蚕粪中萃取获得，或从玉米长须制品的副产物中提取。在萃取后可选择性去除（或不去除）络合物中的镁，并除去溶剂以制备得到叶绿素A。

该过程亦可通过物理方法来实现，例如将0.4mol/L稀蔗糖液与0.06mol/L磷酸钾溶液按1:1的比例混合制成缓冲介质。每2kg蚕砂加入约1L这种缓冲介质后充分混匀，使用多层砂布过滤出绿色悬液，并低温离心5-10分钟以水洗涤沉淀物，再离心一次获得叶绿素沉淀物。最后通过草酸处理可得到无镁的脱镁叶绿素，再次引入镁则转回成叶绿素；使用强酸除去植醇和镁后，则可得脱镁叶绿酸，植醇也可重新引入。水解过程能够去除植醇和甲醇，最终获得叶绿酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorophyll A 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (10R)pheophytin a
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chlorophylls and pheophytins by isocratic liquid chromatography

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00266a030

文献信息

• Chlorophylls. IX. The first phytochlorin–fullerene dyads: synthesis and conformational studies
  作者：Juho Helaja、Andrei Y. Tauber、Yvonne Abel、Nikolai V. Tkachenko、Helge Lemmetyinen、Ilkka Kilpeläinen、Paavo H. Hynninen

  DOI：10.1039/a904817k

  日期：——

  The first chlorin–fullerene electron donor–acceptor (DA) compounds have been synthesized. The synthesis produced C-2′ R and S epimers, both of which exhibited atropisomerism regarding the mutual orientation of the fullerene ball and the propionic acid residue of the phytochlorin unit. The atropisomerism arises from the short linkage between the C60 ball and the chlorin ring, which hinders free rotation

  已经合成了第一个二氢卟啉-富勒烯电子供体-受体（DA）化合物。合成产生的C-2' - [R和小号差向异构体，两者都表现出关于富勒烯球的相互取向和phytochlorin单元的丙酸残旋转对映异构。阻转异构现象是由于C 60球和二氢卟吩环之间的短键引起的，这阻碍了大球的自由旋转。动态1 H NMR和分子模型共同用于研究无金属DA分子5中的阻转异构现象。动态NMR测量显示一种立体异构体的能垒较低[ E a  = 21.4（5）kcal mol –1 ]还有一个更高的[其他三种立体异构体的E a  = 23.0（8）kcal mol –1 ]。对每个C-2'差向异构体进行MM +分子力学计算，以评估势能与围绕C3-C2'单键的旋转角的关系。对于C-2' - [R和小号差向异构体，这些计算产生的两个势能曲线的是表现出了近镜像关系。提出溶剂化现象在异构体的稳定化中起重要作用。在极性溶剂中观察到快速的分
• 紫红素-18醚类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106083872B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及是一种新型二氢卟吩类光敏剂——紫红素‑18醚类衍生物及其制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明的紫红素‑18醚类衍生物的化学结构如通式(I)所示，本发明的紫红素‑18醚类衍生物具有高效、低毒等优点，可用于制备新的光动力治癌药物、光动力治疗良性血管性疾病如老年性黄斑变性及鲜红斑痣的药物和光动力治疗尖锐湿疣药物。
• Electrophilic substitution at the δ-methine bridge of pheophorbide and ′
  作者：Paavo H. Hynninen、Simo Lötjönen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90457-5

  日期：1981.1
• Preparation of chlorophylls and pheophytins by isocratic liquid chromatography
  作者：Tadashi. Watanabe、Akinori. Hongu、Kenichi. Honda、Masataka. Nakazato、Mitsuo. Konno、Sadao. Saitoh

  DOI：10.1021/ac00266a030

  日期：1984.2.1