oleuropeoside | 32619-42-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleuropeoside
• 英文别名: oleuropein；methyl (5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 32619-42-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₃
• 分子量: 540.521
• InChiKey: RFWGABANNQMHMZ-QRTYHTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90°C
• 比旋光度：
  D20 -147° (H2O, alcohol, or acetone); D20 -127°
• 沸点：
  772.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  -0.865 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2938909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

天然植物提取物——橄榄苦苷

橄榄苦苷，又称橄榄苦甙，是一种天然植物提取物，主要来源于油橄榄树叶。油橄榄树属于木犀科木犀榄属的常绿乔木，是世界著名的木本油料兼果用树种。栽培品种具有较高的食用价值，含有丰富的优质食用植物油——橄榄油。

橄榄叶的主要成分

橄榄叶中含有的主要活性成分为橄榄苦苷及其苷、黄酮及其苷、双黄酮及其苷和低分子单宁等裂环烯醚萜类化合物。其中，橄榄苦苷（Oleuropein）是一种无毒的裂环烯醚萜苷类多酚化合物，广泛存在于木犀科的多种植物中。

理化性质

微小结晶（乙酸乙酯），熔点87～89℃，易吸湿，旋光度-147°（c=1，水、乙醇或丙醇），呈变旋作用。旋光度在9小时后变为-127°（水中）。橄榄苦苷极易溶于乙醇、丙酮和冰醋酸，并可溶于5%NaOH溶液及水、丁醇、乙酸乙酯、醋酸丁酯，几乎不溶于乙醚、石油醚、氯仿或四氯化碳。暴露在空气和阳光下会分解，建议在避光条件下低温密封保存。

提取方法

常用的橄榄苦苷提取方法包括浸提法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法、超临界CO2萃取法、分散液-液微萃取法、过热液体提取法及低温减压沸腾蒸馏提取法。谢普军等研究表明，超声波与低温减压的组合是一种适合工业化生产且操作简易、效率高、能耗低的方法。

未来的研究趋势可能包括将天然产物提取装置直接联用HPLC、GC-MS等分析技术以实现在线检测，提高分析速度并控制产品质量。

测定方法

党建章等人建立了HPLC含量测定方法，使用色谱柱ZORBAX Eclipse XDB-C18(4.6mm*250mm, 5um)，流动相为0.01mol/L磷酸溶液-乙腈（79：21），流速为0.8ml.min-1，检测波长254nm。

郑媛媛建立了一种UV-VIS差减法测定油橄榄叶提取物中橄榄苦苷含量的方法，并指出这种方法准确度高且成本低廉，可以替代现有的HPLC方法。

药理作用

橄榄苦苷具有多种生物活性，包括抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抑菌和降糖等。在护肤品中，高含量的橄榄苦苷可用于保护皮肤细胞不受紫外线伤害，维持肌肤柔嫩与弹性。Microherb80%为高含量产品，专门设计用于化妆品配方。

化学性质

来源于油橄榄树

用途

主要用于含量测定、鉴定及药理实验等；具有强力抗细菌和抗病毒特性，并具备极强的抗氧化能力。

药理作用

主要表现为降血压、抗氧化、抗微生物和抗癌等。