methyl genipin | 69977-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl genipin
• 英文别名: methyl (1R,4aS,7aS)-7-hydroxymethyl-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate；methyl (1R,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 69977-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: VWPAUIYNQFKRDW-HLUHBDAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl genipin 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 1-methoxy-7-((4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)piperazin-1-yl)methyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Genipin衍生物的设计，合成和评估，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  已经设计，合成并评估了22种新颖的Genipin衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性。结果，带有川gust嗪部分的化合物13a在该系列中表现出最有效的AChE抑制活性，IC 50值为218 n m。此外，进行了MTT分析以研究这些化合物对淀粉样β蛋白1-42（Aβ1-42）损伤的PC12细胞的神经保护作用。其中8a的抑制率（％Inhibition = 22.29）比阳性对照多奈哌齐（％Inhibition = 17.65）高。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13194
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl genipin
  参考文献：
  名称：

  新型单萜吲哚类生物碱类似物的设计，合成及其体外抗肿瘤活性†

  摘要：

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00677f

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of geniposide derivatives as potent and selective PTPlB inhibitors
  作者：Shuwen Lei、Dongdong Zhang、Yunyue Qi、Sharmin Reza Chowdhury、Ran Sun、Juntao Wang、Yi Du、Lei Fu、Faqin Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112508

  日期：2020.11

  Herein a series of Geniposide derivatives were designed, synthesized and evaluated as protein tyrosine phosphatase 1B (PTPlB) inhibitors. Most of these compounds exhibited potent in vitro PTP1B inhibitory activities, the representative 7a and 17f were found to be the most potent inhibitors against the enzyme with IC50 values of 0.35 and 0.41 μM, respectively. More importantly, they showcased 4 to10-fold

  本文设计，合成和评估了一系列Gen子苷衍生物，作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物大多数显示出有效的体外PTP1B抑制活性，代表性的7a和17f被发现是对该酶最有效的抑制剂，IC 50值分别为0.35和0.41μM。更重要的是，他们展示出的选择性是SHP2的4至10倍，而TCPTP是3倍。进一步的生物学活性研究表明，化合物7a，17b和17f可以有效提高胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。随后的分子对接和结构活性关系分析表明，葡萄糖支架，苄基糖基和芳基磺酸磺酸酯显着影响活性和选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of valepotriate derivatives as novel antitumor agents
  作者：Bo Zhang、Ruiying Guo、Yongzhou Hu、Xiaowu Dong、Nengming Lin、Xiaoyang Dai、Honghai Wu、Shenglin Ma、Bo Yang

  DOI：10.1039/c6ra27478a

  日期：——

  used to develop novel anticancer drug candidates. Based on deacetylisovaltratum, a natural product with promising anticancer activity, herein we designed and synthesized of a series of valepotriate derivatives with a novel skeleton from commercially available genipin. In addition, a structure–activity relationship study demonstrated the importance of an epoxy group on the C1-position and the preferable

  天然产物仍然是可用于开发新型抗癌药物候选物的最大的先导化合物资源。基于具有前途的抗癌活性的天然产物脱乙酰基异戊二烯，我们在本文中设计并合成了一系列具有新骨架的戊三酸酯衍生物，这些骨架均来自可商购的京尼平。此外，结构-活性关系研究表明，戊三酸酯的C1位置上的环氧基至关重要，而戊三酸酯的C-7位置上的侧链（（5-甲基己基）氧基）的优选大小对于其细胞毒性活性也很重要。最有效的化合物1e表现出中等至良好的IC 50其对各种癌细胞的抗氧化能力值范围为10.7至50.2μM，与脱乙酰基异戊二烯相当。此外，我们证明线粒体介导的细胞凋亡将是其作用机理，从而启发了新型戊三酸酯衍生物的进一步发展。
• 一种1-O-烷基京尼平及其制备方法和应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN113831316B

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明属于京尼平衍生物合成技术领域，尤其涉及一种1‑O‑烷基京尼平及其制备方法和应用。本发明提供了一种1‑O‑烷基京尼平的制备方法，包括以下步骤：将原料A、低碳醇、路易斯酸催化剂和极性有机溶剂混合进行烷氧化反应，得到1‑O‑烷基京尼平，所述原料A包括京尼平和/或10‑O‑Piv‑1‑O‑NHCCl3京尼平。本发明提供的制备方法得到的1‑O‑烷基京尼平中1R‑O‑烷基京尼平构象占优势，神经保护活性更高。
• Genipin derivative having anti hepatitis B virus activity
  申请人：Choongwae Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06162826A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The present invention relates to a novel genipin derivative represented by formula (I), which has anti hepatitis B virus (HBV) activity, in which R.sub.1 represents lower alkyl, benzyl, etc., R.sub.2 represents hydroxymethyl, formyl, acetyl, etc., R.sub.3 represents methoxycarbonyl, formyl, etc., its pharmaceutically acceptable salt, and stereoisomer. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的基于式(I)表示的根皮素衍生物，具有抗乙型肝炎病毒（HBV）活性，其中R.sub.1代表低碳基、苄基等，R.sub.2代表羟甲基、甲酰基、乙酰基等，R.sub.3代表甲氧羰基、甲酰基等，其药用可接受盐和立体异构体。
• 一类缬草素衍生物、含其的药物组合物及其在 抗肿瘤中的应用
  申请人：杭州市第一人民医院

  公开号：CN105541780B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明提供了一类缬草素衍生物、含其的药物组合物及其在抗肿瘤中的应用。本发明以简单易得的天然产物京尼平为原料，通过半合成的方法，改变以往天然提取物的结构限制，设计并合成了一系列具有抗肿瘤活性的缬草素衍生物，并在体外实验显示出了较好的抗肿瘤活性，可以通过进一步的实验将此类化合物应用于抗肿瘤药物研究。