6-iodo-2-methyl-phenol | 24885-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-iodo-2-methyl-phenol
• 英文别名: 6-methyl-2-iodophenol；2-iodo-6-methyl-phenol；2-Jod-6-methyl-phenol；2-Iodo-6-methylphenol
• CAS: 24885-45-8
• 化学式: C₇H₇IO
• 分子量: 234.036
• InChiKey: GZZUGNNHSZONTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15.5°C
• 沸点：
  241.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6610
• 溶解度：
  0.01 M
• 保留指数：
  1232

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-methyl-phenol 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,7-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Heck反应合成2-甲基苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了通过分子内Heck反应合成2-甲基苯并呋喃的新策略。这种有效的钯催化体系显示出良好的催化活性。各种取代的2-甲基苯并呋喃可以良好的产率提供。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.054
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 生成 6-iodo-2-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  卤代酚的区域选择性合成

  摘要：

  硼酸盐和硼酸盐与取代的苯炔的锆茂复合物的反应区域选择性地导致异二金属化合物，其未经分离就转化为相应的卤代酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01119-k

文献信息

• Eco-friendly oxyiodination of aromatic compounds using ammonium iodide and hydrogen peroxide
  作者：N. Narender、K. Suresh Kumar Reddy、K.V.V. Krishna Mohan、S.J. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.138

  日期：2007.8

  A new eco-friendly procedure for the oxyiodination of aromatic compounds with NH4I as an iodine source and H2O2 as an oxidant without any catalyst is presented.

  提出了一种新的环保方法，无需任何催化剂，即可使用NH 4 I作为碘源和H 2 O 2作为氧化剂对芳族化合物进行氧碘化。
• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：Bittner Amy R.

  公开号：US20090209556A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound having the structure useful for treatment or prevention of cardiovascular diseases, endothelial dysfunction, diastolic dysfunction, atherosclerosis, hypertension, angina pectoris, thromboses, restenoses, myocardial infarction, strokes, cardiac insufficiency, pulmonary hypertonia, erectile dysfunction, asthma bronchiale, chronic kidney insufficiency, diabetes, or cirrhosis of the liver in a human or animal patient.

  具有治疗或预防心血管疾病、内皮功能障碍、舒张功能障碍、动脉硬化、高血压、心绞痛、血栓形成、再狭窄、心肌梗死、中风、心脏衰竭、肺动脉高压、勃起功能障碍、支气管哮喘、慢性肾功能不全、糖尿病或人或动物患者肝硬化的化合物的结构。
• A mild and simple regioselective iodination of activated aromatics with iodine and catalytic ceric ammonium nitrate
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu、V. Saidi Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.009

  日期：2007.1

  Molecular iodine in the presence of a catalytic amount of CAN has been utilized efficiently for regioselective iodination of activated aromatic compounds under mild reaction conditions.

  在催化量的CAN的存在下，分子碘已被有效地用于在温和的反应条件下对活化的芳香族化合物进行区域选择性碘化。
• Iodination of Thallium(I) Salts of Phenols
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c97051

  日期：——

  The iodination of thallium(I) salts of phenols is examined and the results are compared with those of the selective ortho-iodinating reagent thallium(I) acetate-iodine.

  对苯酚铊(I)盐的碘化作用进行了研究，并将结果与选择性邻位碘化试剂铊(I)乙酸盐-碘进行了比较。
• Regioselective iodination of phenol and analogues using N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid
  作者：Pakorn Bovonsombat、Juthamard Leykajarakul、Chiraphorn Khan、Kawin Pla-on、Michael M. Krause、Pratheep Khanthapura、Rameez Ali、Niran Doowa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.128

  日期：2009.6

  Mild and highly regioselective monoiodination of phenol and analogues is achieved in high to excellent yields at room temperature with a combination of stoichiometric p-toluenesulfonic acid and N-iodosuccinimide.

  通过化学计量对-甲苯磺酸和N-碘代琥珀酰亚胺的组合，在室温下以高到极好的产率实现了苯酚和类似物的轻度和高度区域选择性的单碘化。