(2S)-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 13500-53-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Z-Hyp-OBzl；trans-4-hydroxy-1-((phenylmethoxy)carbonyl)-L-proline phenylmethyl ester；N-Cbz-4-hydroxyproline benzyl ester；dibenzyl (2S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 13500-53-3；113039-54-6；132592-07-5；142776-07-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: XHKMBFDLCAZWCR-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 O-α-L-arabinofuranosyl-L-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  Lacombe, J. M.; Pavia A. A.; Rocheville, J. M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 473 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyproline 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-dibenzyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(i)-Functionalized SBA-16: an efficient catalyst for the synthesis of α-ketoamides under moderate conditions

  摘要：

  一种高效催化剂已成功制备，以笼状介孔材料SBA-16作为载体，以Cu(I)作为活性位点。该催化剂在乙酰苯与哌啶的直接氧化合成α-酮酰胺中表现出高催化活性（高达88%），采用开空气中的O2作为氧化剂，无需其他添加剂。这种反应首次使用了异相催化剂，催化剂可以通过过滤轻松从反应体系中分离，并在未显著失活的情况下多次重复使用。

  DOI：

  10.1039/c5dt04969e

文献信息

• Novel Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2
  申请人：Kavanaugh Michael P.

  公开号：US20130065935A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention features compounds and methods relating to novel hydroxy-proline analog inhibitors of the ASCT1 and ASCT2 neutral amino acid transporters. These analogs are potent and selective inhibitors of ASCT2 and ASCT1-mediated amino acid transport as evidenced by significantly reduced glutamine or alanine transport-associated currents or radiolabeled substrate (amino acid) uptake in Xenopus oocytes expressing ASCT2 or ASCT1. Selectivity has been established in the same manner whereby reduced substrate associated current or substrate uptake is unobserved in Xenopus oocytes expressing ATA2, SN1, or EAAT(s) (excitatory amino acid transporter). The compounds and methods of the invention can be used in research or clinical applications (e.g., for the treatment of cancer, microbial infection, or ischemia-related central nervous system injury).

  该发明涉及与ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂相关的化合物和方法。这些类似物是ASCT2和ASCT1的有效和选择性抑制剂，表现为在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中，显著降低谷氨酸或丙氨酸转运相关的电流或放射标记底物（氨基酸）的摄取。通过类似的方式建立了选择性，即在表达ATA2、SN1或EAAT(s)（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中观察不到减少底物相关电流或底物摄取。该发明的化合物和方法可用于研究或临床应用（例如，用于癌症、微生物感染或缺血相关中枢神经系统损伤的治疗）。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0384636A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  There are described compounds of formula I, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing them, ZCHR₁COR₂      I in which R₂ is a group of formula II, -NRxCHRyCOOH      II in which Rx and Ry are each alkyl optionally substituted by phenyl; phenylalkyl C7 to 12, phenyl, phenyloxyalkyl, N-alkyl, O-alkyl, or together Rx and Ry may form a heterocyclic group optionally substituted by alkyl, phenyl; phenylalkyl C7 to 12, phenyl, phenyloxyalkyl, N-alkyl, O-alkyl, or one of Rx and Ry may be hydrogen, provided that one of Rx and Ry, the heterocyclic group formed by Rx and Ry or the optional substituents is substituted by one or two groups -COOR₉ R₉ is phenyl, -(CH₂)xCONR₁₄R₁₅, -(CH₂)yCOOR₁₆ or alkyl optionally substituted by phenyl; R₁₄, R₁₅, R₁₆, x and y, are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  描述了化合物的公式I，其制备过程和含有它们的制药配方，其中R₂是公式II的一个基团，-NRxCHRyCOOH，在其中Rx和Ry各自是可选择由苯基取代的烷基；苯基烷基C7至12，苯基，苯氧基烷基，N-烷基，O-烷基，或者Rx和Ry可以共同形成一个杂环基团，该基团可选择由烷基、苯基取代；苯基烷基C7至12，苯基，苯氧基烷基，N-烷基，O-烷基，或者Rx和Ry中的一个可以是氢，前提是Rx和Ry中的一个，由Rx和Ry形成的杂环基团或可选择的取代基团之一被一个或两个基团取代，-COOR₉R₉是苯基，-(CH₂)xCONR₁₄R₁₅，-(CH₂)yCOOR₁₆或者可选择由苯基取代的烷基；R₁₄，R₁₅，R₁₆，x和y如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。
• Inhibitors of the amino acid transporters ASCT1 and ASCT2
  申请人：Kavanaugh Michael P.

  公开号：US08895607B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  The present invention relates to a compound of Formula (I) or (II) or a salt thereof, wherein R is described herein. The compounds are novel hydroxy-proline analog inhibitors of the ASCT1 and ASCT2 neutral amino acid transporters.

  本发明涉及公式(I)或(II)化合物或其盐，其中R如本文所述。这些化合物是ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂。
• Radiolabeled Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2
  申请人：Martinelli Stephanie Lynn

  公开号：US20150056138A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention features compounds and methods relating to hydroxy-proline analog inhibitors of the ASCT1 and ASCT2 neutral amino acid transporters useful for diagnostic purposes. These analogs are potent and selective inhibitors of ASCT2 and ASCT1-mediated amino acid transport as evidenced by significantly reduced glutamine or alanine transport-associated currents or radiolabeled substrate (amino acid) uptake in Xenopus oocytes expressing ASCT2 or ASCT1. Selectivity has been established in the same manner whereby reduced substrate associated current or substrate uptake is unobserved in Xenopus oocytes expressing ATA2, SN1, or EAAT(s) (excitatory amino acid transporter). The compounds and methods of the invention include radiolabeled inhibitors that can be used in research or clinical applications (e.g., for the treatment of cancer or ischemia-related central nervous system injury).

  本发明涉及羟基脯氨酸类似物抑制ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运蛋白的化合物和方法，用于诊断目的。这些类似物是ASCT2和ASCT1介导的氨基酸转运的有效和选择性抑制剂，证明了通过显著减少谷氨酰胺或丙氨酸转运相关电流或放射性标记底物（氨基酸）在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中的摄取。选择性已通过相同的方式建立，其中在表达ATA2，SN1或EAAT（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中未观察到减少的底物相关电流或底物摄取。本发明的化合物和方法包括可以用于研究或临床应用的放射性标记抑制剂（例如，用于癌症或缺血相关的中枢神经系统损伤的治疗）。
• US8895607B2
  申请人：——

  公开号：US8895607B2

  公开（公告）日：2014-11-25