N-methyl-N-(3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butyl)aniline | 1224693-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-methyl-N-(3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-[3-(4-methylcyclohex-3-enyl)-butyl]-aniline；N-methyl-N-[3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]butyl]aniline
• CAS: 1224693-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: HBKZUXMEQSTDEX-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 甜橙提取物 、 N-甲基苯胺 在 dicobalt octacarbonyl 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 N-methyl-N-(3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rh/Co 协同催化氢氨甲基化反应合成萜胺

  摘要：

  报道了一种新的金属催化策略，通过均相途径促进萜胺的合成。将 3d 和 4d 过渡金属与甘油之间的协同作用相结合，作为增强溶剂，可实现四组分氢氨甲基化反应的高效和选择性过程。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300501

文献信息

• Synthesis and in vitro activity of limonene derivatives against Leishmania and Trypanosoma
  作者：Cedric S. Graebin、Maria de F. Madeira、Jenicer K.U. Yokoyama-Yasunaka、Danilo C. Miguel、Silvia R.B. Uliana、Diego Benitez、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Ricardo Gomes da Rosa、Vera Lucia Eifler-Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.061

  日期：2010.4

  The synthesis and in vitro activity of R(+)-Limonene derivatives against Leishmania and Trypanosoma cruzi strains are reported. Seven compounds have shown better in vitro activity against Leishmania (V.)braziliensis than the standard drug pentamidine. Additionally, we have identified two promising new anti-T. cruzi limonene derivatives.

  报道了R（+）-柠檬烯衍生物对利什曼原虫和克氏锥虫菌株的合成和体外活性。与标准药物喷他idine相比，七种化合物对巴西利什曼原虫具有更好的体外活性。另外，我们已经鉴定出两种有希望的新的抗克氏锥虫柠檬烯衍生物。
• Antiproliferative <i>in Vitro</i> Evaluation of Terpenic Amines Synthesized via a Rhodium‐catalyzed Hydroaminomethylation
  作者：Alejandro Pérez Alonso、Laure Gibot、Isabelle Favier、Doan Pham Minh、Montserrat Gómez、Daniel Pla

  DOI：10.1002/cbdv.202301431

  日期：2024.4

  alkaloids show a variety of biological activities, including antioxidant, anti-inflammatory, antimicrobial and cytotoxicity effects. In this work, homologated monoterpene amines have been prepared via a rhodium-catalyzed hydroaminomethylation of biomass-based alkenes, such as (R)-limonene, linalool, myrcene and camphene, in combination with secondary amines of aliphatic and aromatic nature, namely morpholine

  萜烯衍生的生物碱具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌和细胞毒性作用。在这项工作中，通过铑催化生物质烯烃（例如（ R ）-柠檬烯、芳樟醇、月桂烯和莰烯）与脂肪族和芳香族仲胺（即吗啉和N-甲基苯胺，导致高度化学和区域选择性过程。所制备的胺的总产率为 50-99%，并在人结肠癌细胞系 (HCT-116) 上进行了体外测试，以评估其细胞毒性潜力。该系列的先导化合物 ( 3 a ) 通过诱导细胞凋亡诱导细胞死亡，显示出微摩尔范围的细胞毒性 (IC50 52.46 μM)，为进一步的结构-活性关系研究铺平了道路。