rutin | 153-18-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rutin
• 英文别名: quercetin‐3‐O‐rutinoside；quercetin 3-O-rutinoside；quercetin-3-O-rutinoside；quercetin 3-rutinoside；quercetin-3-rutinoside；RUTOSIDE (rutin)；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 153-18-4；18341-98-5；36535-79-2；52525-35-6；56587-62-3；77133-40-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: IKGXIBQEEMLURG-KUKMIBIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine)
• 沸点：
  576.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3881 (rough estimate)
• 溶解度：
  吡啶中的溶解度为50mg/mL
• LogP：
  -2.020 (est)
• 碰撞截面：
  230.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  20kgs
• RTECS号：
  VM2975000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

芦丁概述 来源与制法

芦丁（Rutin）是一种重要的天然黄酮类化合物。主要存在于芸香科植物芸香的全草挥发油、豆科植物槐的果实（槐角）、金丝桃科植物红旱莲的全草，鼠李科植物野梧桐的叶以及蓼科植物荞麦的籽苗中。

制法

芦丁可以从原料（如槐花蕾）经粉碎后用热乙醇萃取，再经过多次结晶精制而得到。具体的提取步骤包括浸提物浓缩后去除其他可溶性色素等不纯物，并通过多步结晶和活性炭精制获得高纯度的芦丁成品。

生理作用

芦丁具有多种生理活性：作为维生素P的一种形式，它是一种氢传递体，参与体内氧化还原酶的作用；增强维生素C的作用并促进其在体内的蓄积。此外，芦丁还能维持血管弹性、降低通透性和脆性，并抑制透明质酸酶水解，从而增强毛细血管的抵抗力。

生理活性

• 促进细胞增生，防止血细胞凝集。
• 利尿、镇咳作用。
• 抗炎和抗过敏效果。
• 降血脂、降压及保护溃疡面的作用。

化学性质与用途

芦丁难溶于冷水但可溶于热水、甲醇、乙醇以及吡啶中，并且易溶于碱性水溶液。其主要应用包括作为晶状体醛糖还原酶抑制剂、抗炎和抗病毒作用等。

详细用途

• 食用色素：具有柠檬黄色调，可用于食品着色。
• 抗氧化剂及营养补充剂：用于预防或治疗与毛细血管脆弱性相关的疾病。
• 药物：防治高血压脑出血、糖尿病视网膜病变和紫癜性疾病等。

生产方法

芦丁的生产可通过从槐花米中提取获得。具体步骤包括用热水和石灰乳煮沸，添加硼砂并保温过滤后调至pH值适宜进行结晶析出，并经过多步精制工艺得到成品。对于原料（一般为槐花蕾），也可通过乙醇萃取、乙醚、热甲醇及热水多次结晶精制的方法来获取高纯度的芦丁。

综上所述，芦丁因其独特的化学性质和广泛的应用价值，在医药及食品领域发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rutin 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  ARYA, RANJANA;BABU, VIKAS;ILYAS, M.;NASIM, K. T., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N2, C. 882-883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one 生成 rutin
  参考文献：
  名称：

  TESLOV, L. S., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 271-272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WU, BIN;LU, YI-SUO, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 350
  作者：WU, BIN、LU, YI-SUO

  DOI：——

  日期：——
• SIMPO, KUNIAKI;ISIMURA, JOSIMASA;NAGATO, NOBUYUKI
  作者：SIMPO, KUNIAKI、ISIMURA, JOSIMASA、NAGATO, NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• AGZAMOVA, M.;MAXSUDOVA, B., SINTEZ, SVOJSTVA I MODIF. SINTET. I PRIROD. ORGAN. SOED.: SB. NAUCH. TR.,+
  作者：AGZAMOVA, M.、MAXSUDOVA, B.

  DOI：——

  日期：——
• IKRAMOV, M. T.;MAVASHEVA, F. A.;BATIROV, EH. X.;MALIKOV, V. M., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 274-276
  作者：IKRAMOV, M. T.、MAVASHEVA, F. A.、BATIROV, EH. X.、MALIKOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• NISHIDA, RITSUO;OHSUGI, TAKAO;FUKAMI, HIROSHI;NAKAJIMA, SHUHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1265-1270
  作者：NISHIDA, RITSUO、OHSUGI, TAKAO、FUKAMI, HIROSHI、NAKAJIMA, SHUHEI

  DOI：——

  日期：——