(R,S)-N-acetylserine-N-benzylamide | 171623-02-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-acetylserine-N-benzylamide
• 英文别名: N-Benzyl 2-Acetamidohydracrylamide；2-acetamido-N-benzyl-3-hydroxypropanamide
• CAS: 171623-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: XRKSCJLQKGLSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-acetylserine-N-benzylamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2-Acetylamino-N-benzyl-3-chloro-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705
• 作为产物：
  描述：

  α-acetamido-N-benzyl-α-cyanoacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R,S)-N-acetylserine-N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Garimella K a s s Narayan

  公开号：US20130123537A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Lacosamide of Formula (I), comprising: O-methylating a compound of Formula (V) or a compound of Formula (XX) or a compound of Formula XXII; in the presence of a methylating agent and a base to produce Lacosamide of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备Lacosamide（化学式（I））的方法，包括：在存在甲基化剂和碱的情况下，对化合物（化学式（V））、化合物（化学式（XX））或化合物（化学式XXII）进行O-甲基化，以产生Lacosamide（化学式（I））。
• Anticonvulsant enantiomeric amino acid derivatives
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05773475A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention is directed to a compound in the R configuration about the asymmetric carbon in the following formula: ##STR1## pharmaceutical compositions containing same and the use thereof in treating CNS disorders in animals.

  本发明涉及一种在以下结构中的不对称碳处于R构型的化合物：##STR1## 含有该化合物的药物组合物以及在治疗动物的中枢神经系统疾病中的应用。
• Process for Producing Lacosamide
  申请人：WISDOM Richard

  公开号：US20120095251A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to a method for producing (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropionamide (lacosamide), by methylation of (R)-2-acetamino-2-N-benzyl-3-hydroxy-propionamide (V), in which the methylation is carried out at a temperature below 20° C.

  本发明涉及一种制备(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（拉考酮）的方法，通过对(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-羟基丙酰胺(V)进行甲基化，在低于20°C的温度下进行甲基化。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-N-BENZYL-2-ACETAMIDO-3-METHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：DAVULURI RAMAMOHAN RAO

  公开号：US20140323738A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention is a novel process for the preparation of lacosamide by employing novel intermediates of formula III and IV:

  该发明是一种新型工艺，通过采用公式III和IV的新型中间体制备拉科莎胺。