7,8-dihydroretinal | 75917-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,8-dihydroretinal
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6-trienal；(2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6-trienal
• CAS: 75917-44-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: BDMPVVYWKWCNKK-SHGBQBHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroretinal 在 四氟对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到视黄醛
  参考文献：
  名称：

  WO2020212163A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020212163A5
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 7,8-dihydroretinal
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解的立体选择性合成和η-胡萝卜素（7,8,7'，8'-四氢-β，β-胡萝卜素）的表征

  摘要：

  难以捉摸的η-胡萝卜素（7,8,7'，8'-四氢-β，β-胡萝卜素）的结构，这是一种天然的C 40类胡萝卜素，最早是在60年前的忍冬属植物的浆果和柑橘类水果中发现的，已经通过反式-7，8-二氢视黄醛衍生的C 21多烯的烯烃交叉复分解/二聚反应合成了α-己内酰胺，因此可以完全表征这种高度不稳定的天然产物。

  DOI：

  10.1021/np300230t

文献信息

• Synthesis of C11-to-C14 methyl-shifted all-<i>trans</i>-retinal analogues and their activities on human aldo-keto reductases
  作者：Aurea Rivas、Raquel Pequerul、Vito Barracco、Marta Domínguez、Susana López、Rafael Jiménez、Xavier Parés、Rosana Alvarez、Jaume Farrés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/d0ob01084g

  日期：——

  The synthesis of these retinoids was based on the formation of a C10–C11 single bond of the pentaene skeleton starting from a trienyl iodide and the corresponding dienylstannanes and dienylsilanes, using the Stille–Kosugi–Migita and Hiyama–Denmark cross-coupling reactions, respectively. Since these reagents differ by the location and presence of methyl groups at the dienylorganometallic fragment, the

  人醛基酮还原酶（AKR）是参与将所有反式-视网膜还原为全反式-视黄醇（维生素A）的酶，因此有助于控制生物体中类维生素A的水平。一系列C11-C14甲基转移（相对于天然C13-甲基）全反式的构效关系研究已经报道了-视网膜类似物作为AKR的假定底物。这些类维生素A的合成基于戊烯骨架的C10–C11单键的形成，分别从Stille–Kosugi–Migita和Hiyama–Denmark交叉偶联反应开始，从三苯基碘化物以及相应的二苯基锡烷和二苯基硅烷开始。 。由于这些试剂的不同之处在于二烯基有机金属片段上甲基的位置和存在，因此该研究还提供了对不同位置异构体进行交叉偶联的能力以及这些过程对位阻的敏感性的见解。所得的C11至C14甲基转移的全反式尽管已注意到底物特异性的相关差异，但在用AKR1B1和AKR1B10酶进行测试时，发现视网膜类似物是活性底物。对于AKR1B1，所有类似物均比母体全反式视网膜表现出更高的催化效率（k
• METHOD FOR SYNTHESISING VITAMIN A
  申请人：ADISSEO FRANCE S.A.S.

  公开号：US20210309597A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  A method for preparing a compound of formula (I) in which R1 is selected from H and alkyls, R2 is selected from H, alkyls, OR′ where R′ is selected from alkyls, silyls, CO-alkyl, R3 is selected from the acyl groups of the CO(R″) type, and the CO(OR″), CO(NR″R′″), PO(OR″)(OR′″), PO(OR″)(R′″) groups where R″ and R′″, independently of each other, are selected from H and alkyls, R represents a C(R4)═C(R5)(R6) group where R4, R5 and R6, independently of each other, are selected from H, linear or cyclic alkyls and alkenyls, aryls, alkylaryls, or R4 and R5 together form a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted ring, from a compound of formula (II) or a compound of formula (ill) in which, R, R1, R2 and R3 have the above definition.

  一种制备化合物的方法，其中化合物的分子式为(I)，其中R1从H和烷基中选择，R2从H、烷基、OR′中选择，其中R′从烷基、硅烷基、CO-烷基中选择，R3从CO(R″)类型的酰基中选择，以及CO(OR″)、CO(NR″R′″)、PO(OR″)(OR′″)、PO(OR″)(R′″)中选择，其中R″和R′″相互独立地从H和烷基中选择，R代表C(R4)═C(R5)(R6)基团，其中R4、R5和R6相互独立地从H、直链或环烷基和烯基、芳基、烷基芳基中选择，或者R4和R5一起形成饱和或不饱和、取代或未取代的环，从分子式(II)的化合物或分子式(III)的化合物中选择，其中R、R1、R2和R3具有上述定义。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RETINAL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE RÉTINAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2020212164A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a new process for the production of retinal or hydrogenated form of retinal.

  本发明涉及一种新的生产视黄醛或氢化视黄醛的方法。
• [EN] METHOD FOR VITAMIN A SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA VITAMINE A
  申请人：ADISSEO FRANCE SAS

  公开号：WO2020038858A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R1 est choisi parmi H et les alkyles, R2 est choisi parmi H, les alkyles, OR' où R' est choisi parmi les alkyles, les silyles, CO-alkyle, R3 est choisi parmi les groupements acylede type CO(R''), et les groupements CO(OR''), CO(NR''R'''), PO(OR'')(OR'''), PO(OR'')(R''') où R'' et R''', indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi H et les alkyles, R représente un groupe C(R4)=C(R5)(R6) où R4, R5 et R6, indépendamment les uns des autres, sont choisis parmi H, les alkyles et les alcényles, linéaires oucycliques, les aryles, les alkylaryles, ou R4 et R5 forment ensemble un cycle, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, à partir d'un composé de formule (II) ou d'un composé de formule (III) dans laquelle, R, R1, R2 et R3 ont la définition ci-dessus.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中R1选择自H和烷基，R2选择自H、烷基、OR'（其中R'选择自烷基、硅烷基、CO-烷基），R3选择自酰基CO（R''）类型和CO（OR''）、CO（NR''R'''）、PO（OR''）（OR'''）、PO（OR''）（R'''）类型的基团，其中R''和R'''独立地选择自H和烷基，R代表C（R4）=C（R5）（R6）基团，其中R4、R5和R6独立地选择自H、烷基和线性或环状的烯基，芳基，烷基芳基，或R4和R5共同形成一个饱和或不饱和、取代或未取代的环，从式（II）或式（III）化合物开始，其中R、R1、R2和R3具有上述定义。
• Method for synthesising vitamin A
  申请人：ADISSEO FRANCE S.A.S.

  公开号：US11365169B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  A method for preparing a compound of formula (I) in which R1 is selected from H and alkyls, R2 is selected from H, alkyls, OR′ where R′ is selected from alkyls, silyls, CO-alkyl, R3 is selected from the acyl groups of the CO(R″) type, and the CO(OR″), CO(NR″R′″), PO(OR″)(OR′″), PO(OR″)(R′″) groups where R″ and R′″, independently of each other, are selected from H and alkyls, R represents a C(R4)═C(R5)(R6) group where R4, R5 and R6, independently of each other, are selected from H, linear or cyclic alkyls and alkenyls, aryls, alkylaryls, or R4 and R5 together form a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted ring, from a compound of formula (II) or a compound of formula (III) in which, R, R1, R2 and R3 have the above definition.

  一种制备式 (I) 化合物的方法 其中 R1 选自 H 和烷基、 R2 选自 H、烷基、OR′，其中 R′选自烷基、硅烷基、CO-烷基、 R3 选自 CO(R″)类型的酰基和 CO(OR″)、CO(NR″R′″)、PO(OR″)(OR′″)、PO(OR″)(R′″)基团，其中 R″ 和 R′″彼此独立地选自 H 和烷基、 R 代表 C(R4)═C(R5)(R6)基团，其中 R4、R5 和 R6 相互独立地选自 H、线性或环状烷基和烯基、芳基、烷芳基，或 R4 和 R5 共同形成饱和或不饱和、取代或未取代的环、 来自式 (II) 的化合物 或式 (III) 的化合物 其中，R、R1、R2 和 R3 具有上述定义。