tert-butyl-[[(2S,3R,6R,8R,9S)-3-butyl-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-9-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1053612-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2S,3R,6R,8R,9S)-3-butyl-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-9-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1053612-90-0
• 化学式: C₄₃H₆₂O₆SSi
• 分子量: 735.113
• InChiKey: CSADBFGBUCMGDH-LWCDYHBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,3R,6R,8R,9S)-3-butyl-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-9-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 ammonium heptamolybdate 、 三丁基膦 、 diamide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(2S,3R,6R,8R,9S)-3-butyl-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-9-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin A
  作者：Takeshi Shimizu、Tsutomu Masuda、Katsuya Hiramoto、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0060634

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.