4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-formylphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside；4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde；tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-4-hydroxybenzaldehyde；p-(tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)benzaldehyde；4-formylphenyl-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate；acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-formyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester；4-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranos-1-yloxy)benzaldehyde；4-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyd；4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) benzaldehyde；4-Formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-B-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: CDLMQSSFJCERSO-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 天麻素
  参考文献：
  名称：

  双金属纳米粒子催化活性苯甲醛高化学选择性加氢制苄醇

  摘要：

  通过使用新型的Pd / Ni双金属纳米粒子作为催化剂，活性苯甲醛被氢化成相应的苄醇，从而以独特的实用定量收率得到独特的产物。苯甲醇的不希望的催化氢解被完全抑制。通过使用该氢化作为关键步骤，可以以较少的总步骤和较高的总收率实现天然产物天麻素的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.154
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化不对称乙烯基和双乙烯基炔丙基取代

  摘要：

  通过使用新型手性N、N、P配体，在铜催化的乙烯基和双乙烯基炔丙基取代中实现了不同的区域选择性和对映选择性控制。所开发的方法为一系列高度对映体富集的炔基不饱和羰基化合物提供了一种有效和选择性的方法。显着特点包括出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。所开发方法的合成效用通过克级合成和应用于一系列转化（包括对映选择性合成独特的具有挑战性的化合物）得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06560

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Concise Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates from Aldehydes through Copper(I)‐Catalyzed Borylation/Oxidation
  作者：Jumpei Taguchi、Takumi Takeuchi、Rina Takahashi、Fabio Masero、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201901748

  日期：2019.5.27

  subsequent oxidation. This synthetic route is characterized by the wide range of aldehydes accessible, favorable step economy, mild reaction conditions, and tolerance of various functional groups, and it enables the facile generation of a range of KATs, for example, bearing halide, sulfide, acetal, or ester moieties. Moreover, this method was applied to the three‐step synthesis of various α‐amino acid analogues

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是通过铜（I）催化的醛化硼化和随后的氧化反应制得的。这种合成路线的特点是可利用的醛类广泛，有利的步骤经济性，温和的反应条件以及对各种官能团的耐受性，并且能够轻松生成各种KAT，例如带有卤化物，硫化物，乙缩醛，或酯部分。此外，通过使用天然氨基酸作为起始原料，该方法应用于三步合成各种在C末端带有KAT部分的α-氨基酸类似物。
• Gold-Catalyzed Highly Selective Photoredox C(sp² )−H Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of Hydrazones
  作者：Jin Xie、Tuo Zhang、Fei Chen、Nina Mehrkens、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508622

  日期：2016.2.18

  hydrazones are highly functionalized, versatile molecules. A mild reduction of the coupling products can efficiently produce gem‐difluoromethylated β‐amino phosphonic acids and β‐amino acid derivatives. In mechanistic studies, a difluoroalkyl radical intermediate was detected by an EPR spin‐trapping experiment, indicating that a gold‐catalyzed radical pathway is operating.

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。
• 天麻素中间体的制备方法及天麻素的合成方法
  申请人：广安凯特医药化工有限公司

  公开号：CN103896998B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种天麻素中间体化合物III的制备方法，由下列步骤组成：(1)、将起始原料化合物I以氢气还原，得到化合物II；(2)、化合物II与乙酰化试剂反应，得到化合物III粗品；(3)、将步骤(2)所得化合物III重结晶，得到化合物III的纯品。此外，本发明还提供了天麻素的合成方法。本发明提供的方法制备的化合物III易结晶、纯度高，由其可得到高纯度的天麻素成品。
• 一种4-羟甲基苯基-β-D吡喃葡萄糖苷合成方 法
  申请人：宜宾莱特医药化工有限公司

  公开号：CN106279311B

  公开（公告）日：2018-08-14

  一种4‑羟甲基苯基‑β‑D吡喃葡萄糖苷合成方法，包括如下步骤，步骤1.糖苷化反应：将五乙酰葡萄糖、对甲酚、蒙脱石、Lewis酸在有机溶剂中进行糖苷化反应，得到中间原料1，再以甲醇进行重结晶；步骤2.氧化反应：将步骤1中得到的中间原料1加入有机溶剂中，经硝酸铈铵氧化中间原料1的甲基后得到中间原料2，再用乙醇溶液重结晶；步骤3.酯交换及还原反应：将步骤2得到的中间原料2与甲醇在催化剂作用下进行酯交换反应，得到4‑甲酰基苯基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，再加入硼氢化物还原，即得到最终产品；本发明有效解决了当前天麻素合成技术中存在的问题；具备更经济、环保、操作安全方便，工业化适应性更强的特点。