4-甲酰基苯基-beta-d-吡喃葡萄糖苷 | 26993-16-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲酰基苯基-beta-d-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 天麻素杂质
• 英文名称: 4-(β-D-glucopyranosyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formylphenyl β-D-glucopyranoside；4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde；4-hydroxybenzaldehyde-β-D-glucopyranoside；4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 26993-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: OLZAGZCCJJBKNZ-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

天麻素又名天麻苷，具有镇痛、安眠和抗惊厥等多种中枢抑制作用，在临床上广泛用于治疗眩晕、头痛及神经衰弱等症状，并常作为急性头痛发作的首选药物。它主要来源于兰科多年生寄生植物天麻中的活性成分，其中包含一些杂质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯基-beta-d-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以79.2%的产率得到天麻素
  参考文献：
  名称：

  一种天麻素精制的方法

  摘要：

  本发明公开了一种天麻素精制的方法，将天麻素粗品中所含式I所示的杂质通过醛类化合物转化为天麻素；其中，所述的醛类化合物为甲醛水溶液或多聚甲醛。本发明具备更经济、环保、有效、操作安全方便、工业化适应性更强的特点。且本发明可以有效解决当前天麻素原料药中存在的基因毒杂质I的问题，采用本方法精制的天麻素，经HPLC检测，含量99.84～99.96％，杂质Ⅰ未检出，总收率78.2％～81.6％，与采用95％乙醇和硼氢化钠法精制的天麻素，HPLC检测，含量98.91％，杂质Ⅰ0.08％，总收率62.6％，相比较，采用本方法精制的天麻素收率高且稳定，批间纯度基本一致，杂质Ⅰ能完全除去。

  公开号：

  CN111848706B
• 作为产物：
  描述：

  4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-甲酰基苯基-beta-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  构建用于精确跟踪衰老的智能荧光探针的二维设计策略

  摘要：

  细胞衰老的追踪通常取决于衰老相关β-半乳糖苷酶（SA-β-gal）的检测。以前用于此目的的 SA-β-gal 探针仅涵盖一个维度：该酶在溶酶体中的积累。然而，这不足以确定衰老的命运，因为富含溶酶体的内源性 β-gal 不仅与衰老有关，还与其他一些生理过程有关。为了解决这个问题，我们引入了我们的荧光探针，包括第二个维度：溶酶体 pH 值，因为脱酸是衰老细胞中溶酶体的独特特征。通过这种新颖的设计，我们的探针实现了 SA-β-gal 与癌症相关 β-gal 的出色区分，这使它们能够更精确地跟踪细胞衰老和组织衰老。与每个探针复合的大肠杆菌β-gal 突变体（E537Q）进一步揭示了探针识别的结构基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202101278

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• Rational design of reversible inhibitors for trehalose 6-phosphate phosphatases
  作者：Chunliang Liu、Debra Dunaway-Mariano、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.001

  日期：2017.3

  ortholog is 5.3 ± 0.6 μM, 70-fold smaller than the substrate Michaelis constant. The binding specificity of 9a was demonstrated using several representative sugar phosphate phosphatases from the HAD enzyme superfamily, the T6PP protein fold family of origin. Lastly, correlations drawn between T6PP active site structure, inhibitor structure and inhibitor binding affinity suggest that the aryl d-glucopyranoside

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9
• A mild and selective method for cleavage of O-acetyl groups with dibutyltin oxide
  作者：Hong-Min Liu、Xuebin Yan、Wen Li、Conghai Huang

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00277-x

  日期：2002.10

  A mild and efficient neutral method for the cleavage of O-acetyl groups with dibutyltin oxide has been developed. This method is especially useful in the synthesis of glycosides containing base- or acid-sensitive multifunctional groups.

  已经开发了一种温和有效的中性方法，用于用二丁基氧化锡裂解O-乙酰基。该方法在合成含有碱敏感或酸敏感的多功能基团的糖苷中特别有用。