30-oxo-lupenyl acetate | 20555-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 30-oxo-lupenyl acetate
• 英文别名: 30-oxo-lupeol acetate；3β-acetoxy-30-oxolup-20(29)-ene；3β-acetoxylupan-20(29)-en-30-al；30-formyl,3-acetyl lupeol；3β-acetoxy-lupen-(20(29))-al-(30)；lup-20(30)-en-3β-ol-29-al acetate；3β-acetoxylup-20(29)-en-30-al；3β-acetoxylup-20(30)-en-29-al；[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 20555-16-2
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: HXYXPRAPFYNNIY-YOJQYFTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  537.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-oxo-lupenyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 30-propargyloxy,3-acetyl lupeol
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 30-oxo-lupenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059

文献信息

• Oxidation of Olefins with Benzeneseleninic Anhydride in the Presence of TMSOTf
  作者：Izabella Jastrzębska、Maja Morawiak、Joanna E. Rode、Barbara Seroka、Leszek Siergiejczyk、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00410

  日期：2015.6.19

  been shown that different products are formed with this species depending on the specific structure of olefin. The 1,1-disubstituted olefins afforded mostly α,β-unsaturated carbonyl compounds. The sterically encumbered tri- or tetrasubstituted olefins yielded 1,2- or 1,4-dihydroxylated products, presumably via four-membered cyclic intermediates.

  研究了一种新的烯烃氧化体系，该体系由苯硒酸酐和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯组成。推测在这些条件下形成了高反应性的苯硒烯基阳离子。已经表明，取决于烯烃的具体结构，与该物质形成不同的产物。1，1-二取代的烯烃主要提供α，β-不饱和羰基化合物。在空间上受阻的三或四取代的烯烃产生了1,2-或1,4-二羟基化的产物，大概是通过四元环状中间体。
• Improved isolation of betulin and lupeol from birch bark and oxidation of their acetylated derivatives with chromyl chloride
  作者：Miloš Lukáč、Branislav Horváth、Martin Pisárčik、Ferdinand Devínsky、Renáta Horáková

  DOI：10.1007/s00706-018-2165-3

  日期：2018.5

  AbstractAn improved method of isolation of betulin and lupeol from birch bark is developed and reported. The method afforded triterpenes with purity of 98.2% (betulin) and 96.3% (lupeol), respectively. Chromyl chloride was also investigated as an oxidating agent of O-acetylated betulin and lupeol. The transformation of isopropenyl moiety to aldehyde group was observed. Graphical abstract

  摘要开发并报道了一种从桦树皮中分离桦木醇和羽扇豆酚的改进方法。该方法提供的三萜类化合物的纯度分别为98.2％（贝特林）和96.3％（卢比欧尔）。还研究了氯酰氯作为O-乙酰化的桦木素和羽扇豆酚的氧化剂。观察到异丙烯基部分向醛基的转化。 图形概要
• Synthesis of lupeol derivatives and their antileishmanial and antitrypanosomal activities
  作者：Vanessa R. Machado、Louis P. Sandjo、Giovanni L. Pinheiro、Milene H. Moraes、Mario Steindel、Moacir G. Pizzolatti、Maique W. Biavatti

  DOI：10.1080/14786419.2017.1353982

  日期：2018.2.1

  The natural product lupeol 1 was isolated from aerial parts of Vernonia scorpioides with satisfactory yield, which made it viable to be used as starting material in semisynthetic approach. Ten lupeol derivatives 2–11 were prepared by classical procedures. Including, five new esters derivatives 7–11, which were obtained by structural modifications in the isopropylidene fragment. All semisynthetic compounds

  天然产物羽扇豆酚1以令人满意的收率从天竺葵的地上部分中分离出来，使其有可能用作半合成原料。用经典方法制备了十种卢佩醇衍生物2-11。其中包括五种新的酯衍生物7-11，它们是通过对异亚丙基片段进行结构修饰而获得的。1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了所有半合成化合物和羽扇豆醇1-11。他们的抗原生动物活性进行了体外评估对亚马逊L.亚马逊和克鲁斯。导数6表现出最好的抗胰蛋白酶活性（IC 50  = 12.48μg/ mL）和最低的细胞毒性衍生物（CC 50  = 161.50μg/ mL）。活性最高的衍生物（4、6和11）的作用机理不依赖于锥虫硫磷还原酶。
• Oxyfunctionalization Products of Terpenoids with Dimethyldioxirane and Their Biological Activity
  作者：Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Noriaki Ikeda、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Takashi Iida

  DOI：10.1248/cpb.55.247

  日期：——

  Oxyfunctionalization of the bioactive terpenoids, ursolic acid acetate (1), oleanolic acid acetate (5), lupeol acetate (12), and kaurenic acid (17), with dimethyldioxirane (DMDO) was investigated. Treatment of the terpenoids with DMDO under mild conditions afforded a variety of oxidation and oxydegradation products to yield naturally occurring and/or novel compounds in one step. After chromatographic separation, the structures of the individual isolated products were determined using spectroscopic methods including several homonuclear (1H–1H) and heteronuclear (1H–13C) shift-correlated 2D-NMR techniques. The inhibitory activity of the terpenoid derivatives against α-glucosidase was investigated and compounds 1, 3, 7, and 9 were found to exhibit potent activity.

  研究人员用二甲基二氧环己烷（DMDO）对具有生物活性的萜类化合物熊果酸乙酸酯（1）、齐墩果酸乙酸酯（5）、羽扇豆醇乙酸酯（12）和高瑞香酸（17）进行了氧化官能化处理。在温和的条件下，用二甲基二氧环己烷处理萜类化合物，可产生多种氧化和氧降解产物，从而一步生成天然和/或新型化合物。色谱分离后，利用光谱方法（包括几种同核（1H-1H）和异核（1H-13C）位移相关的二维核磁共振技术）确定了各个分离产物的结构。研究了萜类衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，发现化合物 1、3、7 和 9 具有很强的活性。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (48. Mitteilung). Über Oxydationsprodukte des Lupeols und von Estern des Lupeols mit Phtalmonopersäure und mit Selendioxyd
  作者：L. Ruzicka、G. Rosenkranz

  DOI：10.1002/hlca.19390220196

  日期：——