1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one | 109913-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 1-o-chlorophenyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazol-5-one；1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4H-1,2,4-triazol-5-one；2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 109913-40-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: JJEROODAUIVMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 在 iron(III) chloride 、 发烟硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化锑 、 silica gel 、 氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~85.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成甲磺草胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成甲磺草胺的方法，其特征在于：以邻氯苯肼盐酸盐为原料，经过碱将邻氯苯肼盐酸盐游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和原乙酸三甲酯和氰酸钾反应得到1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮再经N‑烷基化、氯化、硝化、还原和磺酰化得到甲磺草胺，且氯化反应采用复合催化剂及溶剂二氯乙烷。本发明的优点在于：本发明合成甲磺草胺的方法，以邻氯苯肼盐酸盐为原料，能够使中间产物的位阻小，且提高产物的收率；同时，氯化反应采用复合催化剂，使得各原子定位效应好，且溶剂采用二氯乙烷，有利于溶剂回收利用。

  公开号：

  CN106478532B
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-1-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,4-triazolidin-5-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ray, Partha S.; Hank, Richard F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2017 - 2020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法
  申请人：连云港世杰农化有限公司

  公开号：CN107698529A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种合成1‑（2，4‑二氯苯基）‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以邻氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成邻氯苯肼盐，经碱中和成游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二2氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以邻氯苯胺为原料，能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率，原料易得且成本低，反应温和，操作简便，安全性高，有利于工业化生产。
• 一种甲磺草胺中间体的合成方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN113402472B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明提供了一种甲磺草胺中间体的合成方法，包括以下步骤：S1)将氯苯在硝化试剂中进行硝化反应，得到邻氯硝基苯与对氯硝基苯的混合物，产物无需分离；S2)将邻氯硝基苯与对氯硝基苯的混合物进行催化加氢反应，得到邻氯苯胺和对氯苯胺的混合物，产物无需分离；S3)将邻氯苯胺和对氯苯胺的混合物进行重氮化反应，得到邻氯苯肼和对氯苯肼的混合物，产物无需分离；S4)将邻氯苯肼和对氯苯肼的混合物和醛进行缩合反应，得到式Ⅰ‑a和式Ⅰ‑b所示的三唑环混合物；S5)将三唑环混合物进行氯化反应，得到式Ⅰ所示的甲磺草胺中间体。本发明不使用2,4‑二氯苯胺作为原料，降低了甲磺草胺的生产成本，避免受制于原料的供应限制。
• 一种甲磺草胺及三唑酮草酯三唑啉酮中间体的制备方法
  申请人：宁夏格瑞精细化工有限公司

  公开号：CN117402122A

  公开（公告）日：2024-01-16

  本发明公开了一种甲磺草胺及三唑酮草酯三唑啉酮中间体的制备方法，所述的方法包括了含乙酰亚氨肼结构单元的底物在有机溶剂中与尿素进行反应的步骤。本发明的方法关环反应选择性高，后处理过程相对地简单，与碳酸二苯酯相比，在操作上减少了苯酚的回收；尿素的成本相对低廉，更适合规模化的大生产。
• 三唑啉酮类除草剂中间体的制备方法
  申请人：甘肃康巴斯生物科技有限公司

  公开号：CN117447412A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种三唑啉酮类除草剂中间体的制备方法，包括以下步骤：①腙的制备；将苯肼或其盐、卤代苯肼或其盐以叔丁醇为溶剂，与三聚乙醛在pH值为5.6～6.2的酸性条件下反应生成腙；②生成环合料；将步骤①反应后的物料与氰酸钠生成环合料；③氧化反应；将步骤②反应后的物与次氯酸钠反应，氧化得到三唑啉酮类除草剂中间体。本发明使用三聚乙醛替代乙醛溶液，无需冰浴降温，苯肼、卤代苯肼或其盐类与三聚乙醛的反应可在常温下进行，反应条件温和，降低了能耗；由于三聚乙醛性质稳定，避免了反应过程乙醛变质的问题，有利于提高产品收率；同样由于三聚乙醛性质稳定，投料时不需要提高三聚乙醛的配比。
• TAKAGI, KADZUXIRO;YABUYA, KUNIXIRO
  作者：TAKAGI, KADZUXIRO、YABUYA, KUNIXIRO

  DOI：——

  日期：——