5,6-epoxy-trans-β-ionone | 36340-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,6-epoxy-trans-β-ionone
• 英文别名: (E)-4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)but-3-en-2-one；4-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohex-1'-yl)-3-buten-2-one；4-[2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl]-3-buten-2-one；(±)-5,6-epoxy-β-ionone；(E)-5,6-epoxy-β-ionone；β-ionone 5,6-epoxide
• CAS: 36340-49-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZTJZJYUGOJYHCU-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• LogP：
  1.864 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  48.5-49.5°C
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 保留指数：
  1456;1456;1465;1467;1458;1460;1463;1458;1459;1459;1473

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxy-trans-β-ionone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到β-ionone-5,6-7,8-diepoxide
  参考文献：
  名称：

  β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity

  摘要：

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0494
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-β-ionone hydrazone 在 air 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到5,6-epoxy-trans-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Libsu, Solomon; Singh, Anil K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 7, p. 1133 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient electrophilic and nucleophilic epoxidations utilizing a sulfonylperoxy radical and peroxysulfate species
  作者：Min Young Park、Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/hc.10078

  日期：——

  ((TBA)2S2O8, 2) was prepared by the reaction of tetrabutylammonium hydrogen sulfate with potassium peroxydisulfate. The epoxidation of enals and enones, such as α,β-unsaturated aldehydes or ketones, was efficiently achieved with 2 in the presence of hydrogen peroxide and base in acetonitrile or in methanol at 25°C. A base-sensitive substrate, such as cinnamaldehyde, could be successfully epoxidized under

  超氧阴离子自由基（O2-·）与邻硝基苯磺酰氯反应生成具有强氧化能力的邻硝基苯磺酰过氧自由基，该自由基能够将芳基亚甲基部分氧化成芳基酮和相对富电子的烯烃区域选择性氧化成环氧化物。氧化性物质暂时归因于结构 1 的邻硝基苯磺酰基过氧自由基。四丁基过二硫酸铵 ((TBA)2S2O8,2) 是通过四丁基硫酸氢铵与过二硫酸钾反应制备的。在过氧化氢和碱的存在下，在乙腈或甲醇中，在 25°C 下，使用 2 可以有效地实现烯醛和烯酮（例如 α,β-不饱和醛或酮）的环氧化。碱敏感底物，如肉桂醛，可以在温和的反应条件和较短的反应时间内成功地环氧化。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:431–436, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10078
• MnO₂/TBHP: A Versatile and User-­Friend­ly Combination of Reagents for the Oxidation of Allylic and Benzylic Methylene Functional Groups
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.201500829

  日期：2015.9

  activated MnO2, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in CH2Cl2 is able to oxidize the allylic and benzylic methylene groups of different classes of compounds. I describe a one-pot oxidation protocol based on two sequential steps. In the first step, carried out at low temperature, MnO2 catalyses the oxidation of the methylene group. This is followed by a second step where reaction temperature is increased

  在活化的 MnO2 存在下，CH2Cl2 中的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 能够氧化不同类别化合物的烯丙基和苄基亚甲基。我描述了基于两个连续步骤的一锅氧化方案。在低温下进行的第一步中，MnO2 催化亚甲基的氧化。这之后是第二步，其中反应温度升高，使 MnO2 既可以催化未反应的 TBHP 分解，又可以氧化可能形成的烯丙醇。所提出的氧化程序通常适用，尽管其效率、区域选择性和化学选择性在很大程度上取决于底物的结构。
• Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium
  作者：Maria Amato、Francesco Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano、Giuseppe Sfrazzetto

  DOI：10.3390/molecules181113754

  日期：——

  We have investigated the oxidative behaviour of natural compounds such as methyl abietate (1), farnesyl acetate (2), α-ionone (3), β-ionone (4), methyl linolelaidate (5), methyl linolenate (6) and bergamottin (7) with the oxidant system methyltrioxo-rhenium/ H2O2/pyridine. The reactions, performed in CH2Cl2/H2O at 25 °C, have shown good regio- and stereoselectivity. The oxidation products were isolated by HPLC or silica gel chromatography and characterized by MS(EI), 1H-, 13C-NMR, APT, gCOSY, HSQC, TOCSY and NOESY measurements. The selectivity seems to be controlled by the nucleophilicity of double bonds and by stereoelectronic and steric effects.

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• Effective Aerobic Allylic Oxidation of β-ionone and Series of Olefins Catalyzed by Phosphomolybdic Acid
  作者：Chang-Hui Liu、Fei Li、Rui-Ren Tang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1723

  日期：2010.6.20

  attention in both academia and industry due to their unique properties owing to their specific acidity, redox, high reactive selectivity, tunable catalytic ability and environmentally benign and a variety of synthetically useful transformations have been achieved in the oxidation of alco-hols,

  HPA催化剂因其独特的酸性、氧化还原性、高反应选择性、可调节的催化能力和环境友好性而受到学术界和工业界的广泛关注，并在醇的氧化中实现了多种有用的合成转化霍尔斯，

表征谱图