(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methoxyphenol | 79233-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-4-methoxyphenol；2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-4-methoxyphenol；2-geranyl-4-methoxyphenol；2-(3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-4-methoxy-phenol；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 79233-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: MABMJUYMGMQGEA-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methoxyphenol 在 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-isopropenyl-4-methylhex-4-enyl phenyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  酸催化Cordia alliodora的香叶基对苯二酚衍生物的分子内环化反应。1,2,3,3a，4,9,10,10a-八氢-5,8-二甲氧基-3,10-二甲基-3a，9-环氧苯并[ x ] az的X射线晶体及分子结构

  摘要：

  得自Cordia alliodora心材的二甲基化alliodorin（2）的水酸催化分子内环化反应已通过X射线分析表征为异常的四环二-O-甲基对苯二酚标题化合物（8）。描述了一种由2-香叶基-1,4-二甲氧基苯的末端甲基烯丙基硫醚衍生物合成的新的二-O-甲基alliodorin（2）。

  DOI：

  10.1039/p19810001849
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光介导多烯环化

  摘要：

  多烯环化反应是高效且独特的仿生转化，可从其无环前体产生复杂的多环分子。近年来，随着可见光的使用，已经开发了各种阳离子介导和自由基介导的合成方法来获得高度非对映选择性环化。在本文中，我们报道了在酚环不同位置含有溴基和氯基的香叶基酚的可见光介导、无催化剂级联环化。在不使用任何光催化剂的六氟-2-丙醇中，使用蓝色 LED 灯以高立体选择性获得所需的环化产物。卤素（特别是氯或溴）的存在对于这种环化的成功至关重要，使用蓝色 LED 灯代替绿色 LED 灯也是如此。尽管这一成功的确切原因尚不清楚，但讨论了一些可能的解释，并且光反应的进一步控制研究应该成为该领域任何努力的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133910

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Organic Photocatalytic Cyclization of Polyenes: A Visible-Light-Mediated Radical Cascade Approach
  作者：Zhongbo Yang、Han Li、Long Zhang、Ming-Tian Zhang、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201503118

  日期：2015.10.12

  A visible‐light‐mediated, organic photocatalytic stereoselective radical cascade cyclization of polyprenoids is described. The desired cascade cyclization products are achieved in good yields and high stereoselectivities with eosin Y as photocatalyst in hexafluoro‐2‐propanol. The catalyst system is also suitable for 1,3‐dicarbonyl compounds, which require only catalytic amounts of LiBr to promote the

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。
• Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Sulfenocyclization of Polyenes
  作者：Zhonglin Tao、Kevin A. Robb、Kuo Zhao、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b01660

  日期：2018.3.14

  Homogeranylarenes and ortho-geranylphenols undergo polycyclization in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. The stereodetermining step is the generation of an enantiomerically enriched thiiranium ion from a terminal alkene and a sulfenylating agent in the presence of a chiral Lewis basic catalyst. The use of hexafluoroisopropyl alcohol as the solvent is crucial to obtain good yields

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。
• Chiral Lewis Base-Assisted Brønsted Acid (LBBA)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Geranylphenols
  作者：Akira Sakakura、Masayuki Sakuma、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol201032t

  日期：2011.6.17

  Brønsted acids (Chiral LBBAs) have been designed as new organocatalysts for biomimetic enantioselective cyclization. A salt of a chiral phosphonous acid diester with FSO3H catalyzes the enantioselective cyclization of 2-geranylphenols to give the desired trans-fused cyclized products with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:2 dr and 93% ee).

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。
• Selective Bromocyclization of 2-Geranylphenols Promoted by Phosphite-Urea Cooperative Catalysts
  作者：Yasuhiro Sawamura、Hidefumi Nakatsuji、Matsujiro Akakura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/chir.22297

  日期：2014.7

  Nucleophilic phosphite–urea cooperative catalysts are highly efficient for the bromonium‐induced cyclization of 2‐geranylphenols. Phosphite–N,N’‐dimethylurea catalysts also show moderate activity, probably due to the steric effect of their bent conformation. Chirality 26:355–359, 2014. © 2014 Wiley Periodicals, Inc.

  亲核性亚磷酸酯-尿素协同催化剂对于溴诱导的2-香叶基苯酚的环化反应非常有效。亚磷酸-N，N'-二甲基脲催化剂也显示出中等活性，这可能是由于其弯曲构象的空间效应所致。手征性：2014年，26：355–359。©2014 Wiley Periodicals，Inc.