(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromoacetate | 32815-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromoacetate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-bromoacetate
• CAS: 32815-12-6
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: HXNXZTLLFFEGBK-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromoacetate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 96.5h， 生成 (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (3R)-3-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Michael, Joseph R.; Gravestock, David, South African Journal of Chemistry, 1998, vol. 51, # 3, p. 146 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  锰与磷叶立德的锰催化偶联选择性构建CC和C = C键

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001209

文献信息

• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• New Monodentate P,C-Stereogenic Bicyclic Phosphanes: 1-Phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]phosphole and 1-Phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole
  作者：Zbigniew Pakulski、Oleg M. Demchuk、Jadwiga Frelek、Roman Luboradzki、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.200400186

  日期：2004.9

  diastereomerically pure salts to the corresponding enantiomerically pure phosphane oxides. Stereoretentive reduction of P=O in (RP)-6 gave enantiomerically pure (SP)-4. Hydrogenation of (SP)-6 and subsequent reduction of P=O afforded saturated 1-phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole [(RP)-5]. Monophosphanes (SP)-4 and (RP)-5 were tested as chiral ligands and catalysts in model asymmetric hydrogenation and

  外消旋1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷(4)分离成对映体纯的1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷1-氧化物 [(RP)-6 和 (SP)-6] 通过氧化拆分程序，包括用溴乙酸薄荷酯处理 4，结晶所得非对映异构的溴化鏻 8，以及将非对映异构纯盐立体选择性水解为相应的对映异构纯氧化磷。(RP)-6 中 P=O 的立体保留还原得到对映体纯的 (SP)-4。(SP)-6 的氢化和随后 P=O 的还原得到饱和的 1-苯基八氢环五 [b] 磷 [(RP)-5]。单膦 (SP)-4 和 (RP)-5 作为手性配体和催化剂在模型不对称氢化和 C-C 键形成反应中进行了测试。观察到高达 95% 的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Trisubstituted Highly Activated Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
  作者：Ondřej Kováč、František Zálešák、David J.-Y. D. Bon、Lukas Roiser、Lubomír V. Baar、Mario Waser、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00571

  日期：2020.6.5

  molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。
• Post-synthetic functionalization of tryptophan protected peptide sequences through indole (C-2) photocatalytic alkylation
  作者：Rafaely N. Lima、José A. C. Delgado、Darlon I. Bernardi、Roberto G. S. Berlinck、Nikolaos Kaplaneris、Lutz Ackermann、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1cc01822a

  日期：——

  report a selective, mild, and efficient C–H functionalization of tryptophan and tryptophan-containing peptides with activated α-bromo-carbonyl compounds under visible-light irradiation. The protocol efficiency is outlined by the wide substrate scope and excellent tolerance of sensitive functional groups present in the amino acid side chains. The method can be successfully extended to access pharmaco-peptide

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。
• One-Pot Approach for the Synthesis of Bis-indole-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Natthiya Saehlim、Teerapich Kasemsuk、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02056

  日期：2018.11.2

  A new strategy for the synthesis of bis-indoletriazoles was developed using a sequential one-pot four-step procedure via I2 and H2SO4–SiO2 catalyzed Friedel–Crafts reactions of indole with aldehyde followed by N-alkylation with propargyl bromide, azidation, and copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC). The reaction proceeded smoothly at room temperature in a short time, and a series of

  通过I 2和H 2 SO 4 -SiO 2催化的吲哚与醛的Friedel-Crafts反应，然后与炔丙基溴进行N-烷基化的连续一锅四步方法，开发了一种合成双吲哚三唑的新策略。，叠氮化和铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）。反应在室温下在短时间内顺利进行，获得了一系列双吲哚三唑，收率良好至极好，证明了这种一锅法的普遍性。