(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl(3S)-3-fluoro-2-oxo-3-piperidinecarboxylate | 1345459-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl(3S)-3-fluoro-2-oxo-3-piperidinecarboxylate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (3S)-3-fluoro-2-oxopiperidine-3-carboxylate；(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cvclohexyl (3S)-3-fluoro-2-oxo-3-piperidinecarboxylate；(1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (3S)-3-fluoro-2-oxo-3-piperidinecarboxylate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-3-fluoro-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1345459-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₆FNO₃
• 分子量: 299.386
• InChiKey: YXKBEPODSVSJND-ZWUHOBOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl(3S)-3-fluoro-2-oxo-3-piperidinecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.33h， 生成 1,1-dimethylethyl (3R)-3-({[7-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridin-5-yl]amino}methyl)-3-fluoro-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-(lH-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS SYK INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)：或其盐；该化合物是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和B细胞不适当激活引起的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，以及癌症治疗，特别是血液恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病。

  公开号：

  US20130040984A1
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 [(S)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphtyl]bis(acetonitrile)palladium(ll) ditriflate 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl(3S)-3-fluoro-2-oxo-3-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS SYK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE 7-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTYRIDINE COMME INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其盐；它是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱细胞、巨噬细胞和B细胞的不适当激活而导致的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，以及癌症治疗，特别是血液恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2011134971A1

文献信息

• 7-(1H-pyrazol-4-yl)-1,6-naphthyridine compounds as Syk inhibitors
  申请人：Atkinson Francis Louis

  公开号：US08633319B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a salt thereof; which is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (Syk) and therefore potentially of use in treating diseases resulting from inappropriate activation of mast and/or basophil cells, macrophages, and B-cells and related inflammatory responses and tissue damage, for instance inflammatory disease and/or allergic disorders, and in cancer therapy, specifically heme malignancies, chronic spontaneous urticaria and autoimmune conditions.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物或其盐；该化合物是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和B细胞的不适当激活引起的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，并且在癌症治疗中，特别是血红素恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病方面。
• Asymmetric Fluorination Approach to the Scalable Synthesis of a SYK Inhibitor
  作者：Neil R. Curtis、Suzanne H. Davies、Matthew Gray、Stuart G. Leach、Ross A. McKie、Lois E. Vernon、Andrew J. Walkington

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00131

  日期：2015.7.17

  A large-scale process for the synthesis of SYK inhibitor 1 has been developed and used to deliver multi-kilogram yields of this active pharmaceutical ingredient. Integral to the scalable process is a combined chiral auxiliary and chiral catalyst mediated diastereoselective fluorination. Safe processes for BH3 center dot DMS-mediated reduction of ester and amide functions and azide introduction, and a robust Suzuki-Miyaura coupling of a pyrazyl boronate with chloronapthyridine, are described.
• US8633319B2
  申请人：——

  公开号：US8633319B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• [EN] 7-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 7-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTYRIDINE COMME INHIBITEURS DE SYK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011134971A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A compound of formula (I) or a salt thereof; which is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (Syk) and therefore potentially of use in treating diseases resulting from inappropriate activation of mast and/or basophil cells, macrophages, and B-cells and related inflammatory responses and tissue damage, for instance inflammatory disease and/or allergic disorders, and in cancer therapy, specifically heme malignancies, chronic spontaneous urticaria and autoimmune conditions.

  化合物的化学式（I）或其盐；它是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱细胞、巨噬细胞和B细胞的不适当激活而导致的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，以及癌症治疗，特别是血液恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病。
• 7-(lH-PYRAZOL-4-YL)-1,6-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS SYK INHIBITORS
  申请人：Atkinson Francis Louis

  公开号：US20130040984A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a salt thereof; which is an inhibitor of spleen tyrosine kinase (Syk) and therefore potentially of use in treating diseases resulting from inappropriate activation of mast and/or basophil cells, macrophages, and B-cells and related inflammatory responses and tissue damage, for instance inflammatory disease and/or allergic disorders, and in cancer therapy, specifically heme malignancies, chronic spontaneous urticaria and autoimmune conditions.

  本发明涉及化合物的结构式(I)：或其盐；该化合物是脾酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此可能用于治疗由于肥大细胞和/或嗜碱性粒细胞、巨噬细胞和B细胞不适当激活引起的疾病，以及相关的炎症反应和组织损伤，例如炎症性疾病和/或过敏性疾病，以及癌症治疗，特别是血液恶性肿瘤、慢性自发性荨麻疹和自身免疫疾病。