beta-irone | 72074-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: beta-irone
• 英文别名: (+/-)-β-irone；β-Irone；(+/-)-4t-(2,5,6,6-tetramethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one；(+/-)-4t-(2,5,6,6-Tetramethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-on；(+/-)-trans-β-Iron；(E)-4-(2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 72074-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: BGKCUGPVLVNPSG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1566

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-irone 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2',5',6',6'-tetramethylcyclohex-1'-enyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止：（±）-Ambrox®及其非对映异构体的甲基同系物的合成途径

  摘要：

  在-90°下用2-硝基丙烷中的过量氟磺酸处理十个单环二烯醇8-11，得到外消旋三环醚12-14的非对映异构体混合物，产率为81-91％（参见表1和2）。这些转化代表仿生酸介导的环化的进一步实例，其中OH基团充当内部亲核终止剂。提出了一个非同步过程，并且所描述的例子强烈地强化了我们的工作机理假说，即环化的立体化学过程是由侧链邻位的中间环己基阳离子的取向所决定的（参见方案4和5））。还证明了该方法的效率与OH基团的性质无关，OH基团可以是伯，仲或叔羟基。此外，还简要讨论了已知加香剂如（（-）- 3a）及其非对映异构体的12-14 Me同源物的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760417
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 beta-irone
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic terpenoids from cyclocitryl phenyl sulfides. 11. Stereoselective synthesis of (.+-.)-irones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a003

文献信息

• Veilchenriechstoffe. 32. Mitteilung. �ber synthetisches ?- und ?-Iron, ihre Dihydro- und Tetrahydroderivate
  作者：C. F. Seidel、H. Schinz、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320637

  日期：1949.10.15

  1946 veröffentlichte Synthese ist die erste künstliche Darstellung des d, l-α-Irons, bei der gleichzeitig eindeutig gezeigt wird, dass die beschriebene Verbindung mit einer der Komponenten des Ketons aus der Iris-Wurzel identisch ist. Die früheren synthetischen Arbeiten, sowohl diejenigen aus unserem Laboratorium (1940), wie auch die bis Oktober 1947 publizierten Arbeiten von Naves und Mitarbeitern

  答：我们的合成物于1946年6月28日发表，是d，1 -α-离子的第一个人工代表，同时清楚地表明，所描述的化合物与酮中的酮成分相同。鸢尾根是。早期的合成研究，既来自我们的实验室（1940年），也包括纳夫斯及其同事直到1947年10月发表的研究成果，均不包含任何身份证明的建议。
• Carotinoidsynthesen XVII. Synthese des 2,2?-Dimethyl-?-carotins
  作者：C. H. Eugster、A. H. Trivedi、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19550380607

  日期：——

  Es wird eine Synthese des 2,2′-Dimethyl-β-carotins beschrieben. Die Substanz besitzt im Rattenversuch ungefähr die Hälfte der Vitamin-A-Wirkung des β-Carotins.

  Es wird eine合成des，2,2'-Dimethyl-β-carotinsbeschrieben。维生素和β-胡萝卜素的替代品是不可或缺的。
• POLYMER CONJUGATES FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：Berthier Damien

  公开号：US20100098649A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns co-polymers, derived from a maleic anhydride derivative and a ethylenic derivative, comprising at least one β-oxy or β-thio carbonyl moiety capable of liberating an active molecule such as, for example, an α,β-unsaturated ketone, aldehyde or carboxylic ester. The present invention concerns also the use of polymers or co-polymers in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及由马来酸酐衍生物和乙烯衍生物组成的共聚物，其中包含至少一个β-氧或β-硫酰基团，能够释放出活性分子，例如α，β-不饱和酮，醛或羧酸酯。本发明还涉及在香料中使用聚合物或共聚物，以及包含本发明化合物的香料成分或香味物品。
• Reduktion von Dihydro-cyclogeraniumsäure zu Dihydro-cyclogeraniol bzw. Dihydro-cyclocitral und Darstellung von cis-Dihydro-jonon
  作者：P. Bächli、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19510340422

  日期：——

  A. Cis- und trans-Dihydro-cyclogeraniol wurden aus den entsprechenden Dihydro-cyclogeraniumsäureestern durch Reduktion mit LiAlH4 hergestellt.

  A.顺式-反式-二氢-环香叶醇，二氢-环香叶素-脲酸酯还原反应，LiAlH 4赫氏体。
• Etudes sur les matières végétales volatiles LXII. Sur la constitution et sur la synthése d'irones
  作者：Yves-René Naves

  DOI：10.1002/hlca.19480310331

  日期：——

  La d, l-α-irone dont la phényl-4-semiearbazone F. 174,5-175,5°, et que j'ai produite synthétiquement dés 1944 aprés avoir reconnu en 1943 la structure tie l'α-irone d'iris, paraít posséder la structure trans (2,6) tandis que l'a-irone d'iris posséderait au moins pour la plus grande part la structure cis (2,6). L'une et l'autre livrent des préparations de β-irone que ne distingue que le pouvoir rotatoire

  La d，l -α-ironedont laphényl-4-semiearbazoneF. 174.5-175.5°等，1943年1月至1943年生产合成合成物la structure tie l'α-ironed'iris，paraítposséder反式（2,6）的结构反义词（2,6）。旋转木马的β-异环酮类脂的制备方法。