4-(2',5',6',6'-tetramethylcyclohex-1'-enyl)butan-2-one | 43125-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2',5',6',6'-tetramethylcyclohex-1'-enyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2,5,6,6-Tetramethylcyclohex-1-en-1-yl)butan-2-one；4-(2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)butan-2-one
• CAS: 43125-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: JMPYPKOUSMTIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',5',6',6'-tetramethylcyclohex-1'-enyl)butan-2-one 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 Acetic acid 4-(1-ethoxy-ethoxy)-4-methyl-6-(2,5,6,6-tetramethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止。第3部分†

  摘要：

  不饱和丙二烯醇的处理（ë） - 7，（Ž） - 7，10，13，和19与过量的FSO 3中2-硝基丙烷H在-90°〜-30°，得到，在68-85％外消旋三环醚14a – d和20a – d的高收率，非对映异构体混合物（方案3和5），具有高立体选择性（参见表和方案6））。这些立体有择的转化代表了酸介导的多烯环化的首次报道实例，其中烯烃是引发基团，而烯丙醇用作内部终止剂。与我们之前的工作非常相似，我们假设一个非同步过程，其中环化的立体化学过程由中间环己基阳离子的构象结构控制（参见方案3和6）。此外，感官特性14C和20C，外消旋二脱氢和脱氢甲基类似物，分别，已知的加臭剂的艾姆罗克斯®（（ - ） - 4F），是简要地讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490155
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 镍 作用下， 生成 4-(2',5',6',6'-tetramethylcyclohex-1'-enyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  挥发油LXIX的Etudes sur lesmatièresvégétales。Sur lestétrahydro-irones

  摘要：

  帕L'氢化AU接触德镍德Runey等面值L'oxydation chromique DES alcools烯得到的，IL一个ETE obtenu，àpartir德拉顺，d，升，α二氢鸢尾酮，LAtétrahytlro-鸢尾酮probablement顺式（2 ，3）; 顺式（2,6）半氨基脲F. 199-200°等，反式，d，l，α-二氢-irone，côtéde 40％de cette meme四氢-氢醌，周围60％de la反式四氢吡咯烷酮（2,3）; 反式（2.6），不要半缩氨基脲，熔点161-162℃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310654

文献信息

• Veilchenriechstoffe. 32. Mitteilung. �ber synthetisches ?- und ?-Iron, ihre Dihydro- und Tetrahydroderivate
  作者：C. F. Seidel、H. Schinz、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320637

  日期：1949.10.15

  1946 veröffentlichte Synthese ist die erste künstliche Darstellung des d, l-α-Irons, bei der gleichzeitig eindeutig gezeigt wird, dass die beschriebene Verbindung mit einer der Komponenten des Ketons aus der Iris-Wurzel identisch ist. Die früheren synthetischen Arbeiten, sowohl diejenigen aus unserem Laboratorium (1940), wie auch die bis Oktober 1947 publizierten Arbeiten von Naves und Mitarbeitern

  答：我们的合成物于1946年6月28日发表，是d，1 -α-离子的第一个人工代表，同时清楚地表明，所描述的化合物与酮中的酮成分相同。鸢尾根是。早期的合成研究，既来自我们的实验室（1940年），也包括纳夫斯及其同事直到1947年10月发表的研究成果，均不包含任何身份证明的建议。
• Internal Nucleophilic Termination in Acid-Mediated Polyene Cyclisations: Synthetic access to methyle homologs of (±)-<i>Ambrox</i>® and its diastereoisomers
  作者：Roger L. Snowden、Jean-Claude Eichenberger、Wolfgang Giersch、Walter Thommen、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19930760417

  日期：1993.6.30

  2). These transformations represent further examples of biomimetic acid-mediated cyclisations in which an OH group serves as the internal nucleophilic terminator. A non-synchronous process is postulated, and the examples described strongly re-inforce our working mechanistic hypothesis, whereby the stereochemical course of cyclisation is directed by the orientation of the side chain vicinal to the intermediate

  在-90°下用2-硝基丙烷中的过量氟磺酸处理十个单环二烯醇8-11，得到外消旋三环醚12-14的非对映异构体混合物，产率为81-91％（参见表1和2）。这些转化代表仿生酸介导的环化的进一步实例，其中OH基团充当内部亲核终止剂。提出了一个非同步过程，并且所描述的例子强烈地强化了我们的工作机理假说，即环化的立体化学过程是由侧链邻位的中间环己基阳离子的取向所决定的（参见方案4和5））。还证明了该方法的效率与OH基团的性质无关，OH基团可以是伯，仲或叔羟基。此外，还简要讨论了已知加香剂如（（-）- 3a）及其非对映异构体的12-14 Me同源物的感官特性。
• Veilchenriechstoffe. 31. Mitteilung. Weitere Versuche mit natürlichem Iron
  作者：P. Bächli、C. F. Seidel、H. Schinz、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320547

  日期：——

  Es wird die Darstellung eines d-γ-Irons, eines d-α-Irons, eines l-α-Irons und eines d-β-Irons beschrieben.

  Es wird die Darstellung eines d -γ-Irons，eines d -α-Irons，eines l -α-Irons和eines d -β-Ironsbeschrieben。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US20150111811A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Branched optionally unsaturated ketones particularly useful in providing typical and characteristic orris facets to perfume compositions.

  分支的可选择不饱和酮特别有用，可以为香水组合提供典型和特殊的鸢尾花香调。
• Furan esters and their use as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US05268355A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  Compounds of formula ##STR1## having a double bond in one of the positions indicated by the dotted lines and wherein symbol R represents a hydrogen atom or a methyl radical, are useful ingredients for the preparation of perfuming compositions and perfumed articles, to which they impart odor notes of the woody-amber type.

  式子为##STR1##的化合物，其中虚线所示位置有双键，符号R代表氢原子或甲基基团，是制备调香组合物和香水制品的有用成分，它们赋予这些产品木质琥珀类气味。