(2Z,6Z)-1-chloro-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-diene | 86636-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-1-chloro-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: (2Z,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene；8-chloro-3,7-dimethylocta-2Z,6Z-dien-1-ol benzyl ether；(Z,Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene；[(2Z,6Z)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 86636-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO
• 分子量: 278.822
• InChiKey: LWOHFZLOQGNWEU-QFKDEPCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-1-chloro-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-diene 在 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-CIS-POLYPRENOLS

  摘要：

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.725
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 异丙醚 、 三苯基甲烷 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 167.1h， 生成 (2Z,6Z)-1-chloro-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌青霉素结合蛋白 2 可以使用源自万古霉素耐药菌株的 Depsi-Lipid II 来合成细胞壁

  摘要：

  耐万古霉素金黄色葡萄球菌（S. aureus）（VRSA）使用含有缩酚肽的修饰细胞壁前体来生物合成肽聚糖。转糖基酶负责肽聚糖的聚合，青霉素结合蛋白 2 (PBP2) 在野生型金黄色葡萄球菌的几种转糖基酶的聚合中起主要作用。然而，尚不清楚 VRSA 是否使用 PBP2 处理含有缩酚肽的肽聚糖前体。在这里，我们描述了 depsi-lipid I（VRSA 的细胞壁前体）的全合成。通过使用这种化学方法，我们制备了 depsi-lipid II 类似物作为无细胞转糖基化系统的底物。重建的系统表明，金黄色葡萄球菌的 PBP2能够像其正常底物一样有效地处理 depsi-lipid II 中间体。此外，该系统还成功地用于证明两种抗生素莫诺霉素和万古霉素作用方式的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201301074

文献信息

• Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for the Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity
  作者：Baolin Wu、Robert Woodward、Liuqing Wen、Xuan Wang、Guohui Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301089

  日期：2013.12

  Polyprenols, a type of universal glycan lipid carrier, play important roles for glycan bio-assembly in wide variety of living systems. Chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, but especially their homologs, could serves as a powerful molecular tool to dissect and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。
• GENERAL METHOD OF STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL POLYPRENOLS. SYNTHESIS OF BETULAPRENOL-6, -7, -8, AND -9
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1984.1105

  日期：1984.7.5

  A stereoselective synthesis of (Z,Z,Z)-12-benzyloxy-1-chloro-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene (3) was achieved starting from (Z,Z)-farnesol. All the components of betulaprenols were synthesized using the C15 block 3 and its lower homologue (C10 block) as the key building blocks for the cisoid polyprenyl skeletone.

  从(Z,Z)-法呢醇出发，实现了(Z,Z,Z)-12-苄氧基-1-氯-2,6,10-三甲基十二碳-2,6,10-三烯（3）的立体选择性合成。使用C15块3及其低同系物（C10块）作为顺式聚萜烯骨架的关键构建模块，合成了白桦烯醇的所有成分。
• Stereospecific synthesis of (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undecaprenol (bacterialprenol) using an all-cis-diterpene building block
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Yasusuke Matsuhashi、Shingo Koyama、Toshihiko Kaneko

  DOI：10.1039/c39860001761

  日期：——

  Base-induced coupling of two monoterpene building blocks (6) and (7) followed by functional group transformations afforded an all-cis-diterpene building block (4), which was used to effect C20 homologation of (E,E)-farnesol and (Z,Z,Z,Z,E,E)-heptaprenol (betulaprenol-7)(9)via the corresponding p-tolyl sulphones; thus the title undecaprenol (1) was synthesised stereospecifically in short steps.

  碱基诱导的两个单萜结构单元（6）和（7）的偶联，然后进行官能团转化，提供了全顺式-二萜结构单元（4），该结构单元用于实现（E，E）-法尼醇的C 20同源性以及（Z，Z，Z，Z，E，E）-庚肾上腺素（betulaprenol-7）（9）通过相应的对甲苯基砜；因此标题十一碳烯酚（1）是在短时间内立体定向合成的。
• Stereoselective total synthesis of (S)-(–)-dolichol-20
  作者：Seiichi Inoue、Toshihiko Kaneko、Yuichi Takahashi、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/c39870001036

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (S)-(–)-dolichol-20 (1a) was achieved using (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undercaprenol (11), the C20 block (5), and the optically active C25 block (3) as the key building blocks.

  （S）-（-）-dolichol-20（1a）的立体选择性合成是使用（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-癸烯醇（11），C 20块（5）和光学活性C 25块（3）作为关键构件。
• CATO, KIKUMASA;INOUEH, SEHJITI
  作者：CATO, KIKUMASA、INOUEH, SEHJITI

  DOI：——

  日期：——