(2Z)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene | 55802-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: nerol benzyl ether；neryl benzyl ether；Benzyl neryl ether；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 55802-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: CZIKCULQMFMLMT-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 萘 、 水 、 lithium 作用下， 生成 橙花醇
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-<(Z)-5-benzyloxy-3-methylpent-3-enyl>oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2Z)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Poppe, Laszlo; Kis-Tamas, Attila, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 118, # 1, p. 17 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for the Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity
  作者：Baolin Wu、Robert Woodward、Liuqing Wen、Xuan Wang、Guohui Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301089

  日期：2013.12

  Polyprenols, a type of universal glycan lipid carrier, play important roles for glycan bio-assembly in wide variety of living systems. Chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, but especially their homologs, could serves as a powerful molecular tool to dissect and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。
• Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations
  作者：Yinghua Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/b605346g

  日期：——

  Enolate anions generated from norterpenyl bromides bearing oxazolidinone chiral auxiliaries at the chain termini underwent efficient, stereo-biased cyclizations to form 6- and 14-membered rings in novel synthetic routes to α-terpineol and nephthenol enantiomers.

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。
• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• Regio- and Stereo-selective Oxidation of<i>gem</i>-Dimethyl Olefins<i>via</i>[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Amine Oxides
  作者：Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.2035

  日期：1986.12.5

  Highly regio- and stereo-selective oxidation sequences are described for the efficient conversion of the gem-dimethyl olefin terminus of acyclic terpenes to terminal trans-allylic alcohols and trans-α,β-unsaturated aldehydes.

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-<i>CIS</i>-POLYPRENOLS
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.725

  日期：1983.5.5

  As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。