(Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enal | 55802-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enal
• 英文别名: (Z)-6-Benzyloxy-4-methyl-4-decanal；(Z)-6-benzyloxy-4-methyl-4-hexenal；6-benzyloxy-4-methylhex-4Z-en-1-al；6-benzyloxy-4-methyl-4Z-hexenal；(Z)-4-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-enal
• CAS: 55802-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SCUVFEHQOAHGDB-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Hiroya, Kou; Fukumoto, Keiichiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 4, p. 867 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 过碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations
  作者：Yinghua Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/b605346g

  日期：——

  Enolate anions generated from norterpenyl bromides bearing oxazolidinone chiral auxiliaries at the chain termini underwent efficient, stereo-biased cyclizations to form 6- and 14-membered rings in novel synthetic routes to α-terpineol and nephthenol enantiomers.

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-<i>CIS</i>-POLYPRENOLS
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.725

  日期：1983.5.5

  As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。
• Osmium-Mediated Oxidative Cyclizations: A Study into the Range of Initiators That Facilitate Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby)、Peter J. Lindsay-Scott、Gwydion H. Churchill、Matthew J. Connolly、Sam Butterworth、Paul A. Glossop

  DOI：10.1002/asia.200900168

  日期：2009.8.3

  application of a wide range of starting materials to the osmium‐catalyzed oxidative cyclization reaction is described. Diols, hydroxy‐amides, hydroxy‐sulfonamides, and carbamates all cyclize in moderate to excellent yields to give cis‐tetrahydrofurans and pyrrolidines, depending upon the position of the heteroatoms in the starting materials. These cyclizations all proceed with near total selectivity for the

  已经开发了制备取代的饱和五元杂环的一般方法。描述了各种起始原料在催化的氧化环化反应中的应用。二醇，羟基酰胺，羟基磺酰胺和氨基甲酸酯均以中等至优异的产率环化，生成顺式四氢呋喃和吡咯烷，具体取决于原料中杂原子的位置。这些环化反应均以几乎完全的顺式选择性进行杂环，并在环附近立体定向引入羟基。此外，描述了产生对映体纯原料的途径，其在环化后产生对映体纯产物。低至1mol％的催化剂负载量已经成功地用于该转化。
• <i>Staphylococcus aureus</i>Penicillin-Binding Protein 2 Can Use Depsi-Lipid II Derived from Vancomycin-Resistant Strains for Cell Wall Synthesis
  作者：Jun Nakamura、Hidenori Yamashiro、Hiroto Miya、Kenzo Nishiguchi、Hideki Maki、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1002/chem.201301074

  日期：2013.9.2

  depsipeptide‐containing peptidoglycan precursor by using PBP2. Here, we describe the total synthesis of depsi‐lipid I, a cell‐wall precursor of VRSA. By using this chemistry, we prepared a depsi‐lipid II analogue as substrate for a cell‐free transglycosylation system. The reconstituted system revealed that the PBP2 of S. aureus is able to process a depsi‐lipid II intermediate as efficiently as its normal substrate

  耐万古霉素金黄色葡萄球菌（S. aureus）（VRSA）使用含有缩酚肽的修饰细胞壁前体来生物合成肽聚糖。转糖基酶负责肽聚糖的聚合，青霉素结合蛋白 2 (PBP2) 在野生型金黄色葡萄球菌的几种转糖基酶的聚合中起主要作用。然而，尚不清楚 VRSA 是否使用 PBP2 处理含有缩酚肽的肽聚糖前体。在这里，我们描述了 depsi-lipid I（VRSA 的细胞壁前体）的全合成。通过使用这种化学方法，我们制备了 depsi-lipid II 类似物作为无细胞转糖基化系统的底物。重建的系统表明，金黄色葡萄球菌的 PBP2能够像其正常底物一样有效地处理 depsi-lipid II 中间体。此外，该系统还成功地用于证明两种抗生素莫诺霉素和万古霉素作用方式的差异。
• Glutaraldehyde Derivatives as Building Blocks for Stereoselective (<i>Z</i>)-C₅Elongation of a Regular Isoprenoid Chain
  作者：N. Ya. Grigorieva、O. N. Yudina、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1055/s-1989-27327

  日期：——

  5,5-Ethylenedioxypentanal and its tert-butylimine may serve as versatile non-isoprenoid synthons for the construction of a regular cisoid terpenoid chain using the controlled crossed aldol condensation methodology.

  5,5-乙二氧基戊醛及其叔丁基亚胺可作为通用的非类异戊二烯合成子，用于使用受控交叉羟醛缩合方法构建规则的顺式萜类链。