10-deacetyl-7-epitaxol | 78432-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-deacetyl-7-epitaxol
• 英文别名: [(1S,2S,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 78432-77-6；78454-17-8；125354-13-4；133577-34-1；133577-35-2；135501-18-7
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₁₃
• 分子量: 811.883
• InChiKey: TYLVGQKNNUHXIP-BLDYGQTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184?C
• 沸点：
  959.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性

10-Deacetyltaxol（10-Deacetylpaclitaxel）是从红豆杉中分离得到的一种紫杉醇衍生物。该化合物能促进微管蛋白的聚合，在体外抑制由冷或钙离子诱导的微管解聚。研究显示，10-Deacetyltaxol 对人脑胶质细胞瘤和神经母细胞瘤细胞具有细胞毒性。

靶点

tubulin

化学性质

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红豆杉。

用途

7-表-10-去乙酰基紫杉醇具有抗癌抗肿瘤的作用。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理作用：抗肿瘤。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  paclitaxel 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以12 mg的产率得到10-Desacetyltaxol
  参考文献：
  名称：

  Modified taxols. 5. Reaction of taxol with electrophilic reagents and preparation of a rearranged taxol derivative with tubulin assembly activity

  摘要：

  Reaction of the antineoplastic natural product taxol (1) with Meerwein's reagent leads to a product 4 with an opened oxetane ring. Reaction of taxol with acetyl chloride yields a product 16 in which the oxetane ring is opened and the A ring is contracted; a taxol derivative with a contracted A ring alone (22) can be prepared from taxol on treatment with mesyl chloride. The ring-contracted taxol derivative 22 shows comparable activity to taxol in a tubulin disassembly assay, but does not show significant cytotoxicity against KB cells in a cell culture assay; the derivatives 4 and 16 are inactive in both assays.

  DOI：

  10.1021/jo00017a024