10-Deacetylbaccatine III | 32981-86-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-Deacetylbaccatine III
• 英文别名: 10-desacetylbaccatin III；10-deacetyl baccatin III；10-deacetylbaccatin III；10-DAB III；[(1S,2S,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12,15-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 32981-86-5；71629-92-0；92999-93-4；115509-92-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₀
• 分子量: 544.599
• InChiKey: YWLXLRUDGLRYDR-SKXCCXORSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-236 °C
• 比旋光度：
  -44.5 º (c=1, methanol 25 ºC)
• 沸点：
  717℃
• 密度：
  1.2007 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  溶于甲醇(5mg+0.1mLMeOH)，无色透明溶液
• LogP：
  0.156 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28A,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

简介

10-脱乙酰基巴卡丁III是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它主要用于紫杉酚及其衍生物的合成。

生物活性

10-Deacetylbaccatin-III 是一种抗肿瘤剂和抗癌中间体。

化学性质

10-脱乙酰基巴卡丁III为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于红豆杉树叶。

用途

10-脱乙酰基巴卡丁III 用于紫杉酚及其衍生物的合成，并且是合成紫杉醇和多烯紫杉醇的重要前体产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Deacetylbaccatine III 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-benzyloxycarbonyl-baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of the C(7) and C(10) hydroxyl groups in 10-deacetyl baccatin III

  摘要：

  New protocols for the selective protection of the C(7) and C(10) hydroxyl groups of 10-deacetyl baccatin III are described, leading to more efficient semisyntheses of taxol and taxol analogs. The C(10) hydroxyl group of 10-DAB can be highly selectively acylated or silylated, and subsequent selective protection of the C(7) hydroxyl group then becomes straightforward. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00424-9

文献信息

• Process for selective derivatization of taxanes
  申请人：Florida State University

  公开号：EP1193262A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  A process is described for converting the C(7) hydroxy group of a 10-acyloxy-7-hydroxytaxane to an acetal or ketal, the process comprising treating the 10-acyloxy-7-hydroxytaxane with a ketalizing agent in the presence of an acid catalyst to form a C(7) ketalized taxane of the formula or wherein either X31 or X32 represents the 10-acyloxy-7-hydroxytaxane moiety and the other of X31 and X32 as well as X33 and X34 are independently hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl or heteroaryl moieties. Taxanes having a ketalized C(7) hydroxy group are also described.

  描述了一种将10-酰氧基-7-羟基紫杉烷的C(7)羟基团转化为缩醛或缩酮的过程，该过程包括在酸催化剂存在下用缩酮化试剂处理10-酰氧基-7-羟基紫杉烷，以形成具有以下结构的C(7)缩酮化紫杉烷，其中X31或X32代表10-酰氧基-7-羟基紫杉烷基团，而X31和X32的另一个以及X33和X34均独立地为烃基、取代烃基或杂环芳基基团。还描述了具有缩酮化C(7)羟基团的紫杉烷。
• [EN] C(10) ETHYL ESTER AND C(10) CYCLOPROPYL ESTER SUBSTITUTED TAXANES<br/>[FR] TAXANES SUBSTITUÉS PAR UN ESTER ÉTHYLIQUE EN C(10) ET UN ESTER CYCLOPROPYLIQUE EN C(10)
  申请人：UNIV FLORIDA STATE RES FOUND

  公开号：WO2009145981A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Taxanes having an ethyl ester or cyclopropyl ester substituent at C(10), a keto substituent at C(9), a hydroxy substituent at C(7), a thienyl substituent at C(3') and a cyclobutyloxycarbamate or cyclopentyloxycarbamate substituent at C(3'), pharmaceutical compositions comprising such taxanes, methods of treatment and administration, and methods of preparation of medicaments comprising the taxanes.

  在C(10)位置具有乙酸乙酯或环丙基乙酸酯取代基，C(9)位置具有酮取代基，C(7)位置具有羟基取代基，C(3')位置具有噻吩基取代基，以及在C(3')位置具有环丁氧羰酸酯或环戊氧羰酸酯取代基的紫杉醇类化合物，包括此类紫杉醇类化合物的药物组合物，治疗和给药方法，以及包含这些紫杉醇类化合物的药物的制备方法。
• A simple synthesis of 10-deacetoxytaxol derivatives
  作者：Robert A. Holton、Carmen Somoza、Ki-Byung Chai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88314-9

  日期：1994.3

  The C-10 oxygen substituent can be reductively removed in high yield by reaction of taxol, baccatin III, or 10-deacetylbaccatin III with samarium diiodide. This reaction pathway can be completely shut down by protection of the C-7 hydroxyl group of baccatin III as the triethylsilyl ether.

  通过紫杉醇，浆果赤霉素III或10-去乙酰基浆果赤霉素III与二碘化reaction的反应，可以高产率地还原C-10氧取代基。通过保护浆果赤霉素III的C-7羟基作为三乙基甲硅烷基醚，可以完全关闭该反应途径。
• Taxanes having an alkyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06335362B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Taxane derivatives having an alkyl substituted C13 side chain.

  具有烷基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20150307468A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a novel process for preparation of cabazitaxel (I) starting from 10-Deacetyl baccatin or derivative that involves methylation of 7, 10 —OH groups. Also provided is a novel process using chiral bis-lactam linker for the synthesis of cabazitaxel.

  本发明涉及一种新型卡巴地素(I)的制备方法，其起始物为10-去乙酰基紫杉醇或其衍生物，包括对7,10-OH基团进行甲基化。同时提供了一种使用手性双内酰胺连接剂合成卡巴地素的新方法。