9-cis,11-cis,13-cis-retinol | 68-26-8

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis,11-cis,13-cis-retinol
• 英文别名: all-cis-retinol；9-cis-retinol；all-trans-Retinol；(7E,9Z,11E,13E)-retinol；(7Z)-Vitamin A；(7Z,11Z)-Vitamin A；13-cis-retinol；11-cis-retinol；(7Ξ,11Ξ)-retinol；Retinol (I)
• CAS: 68-26-8；2052-63-3；6018-74-2；17706-49-9；22737-96-8；22737-97-9；29444-25-5；34218-73-0；39815-04-8；69686-68-6；69686-69-7；74743-94-5；84415-27-0；84415-28-1；85354-09-2；85354-10-5；93380-02-0；98462-62-5；137121-52-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FPIPGXGPPPQFEQ-XQKDRXNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(lit.)
• 沸点：
  368.81°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9933 (rough estimate)
• 闪点：
  -26 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S36/37,S61,S62
• 危险类别码：
  R22,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3004500000
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• RTECS号：
  VH6750000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H319,H360,H413
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

这种物质是一种脂溶性维生素——维生素A。它具有以下特点和用途：

化学性质：

• 物理形态：色片状结晶。
• 熔点与沸点：62-64℃（熔点），120-125℃（沸点，压力为0.667Pa）。
• 溶解性：易溶于油脂或有机溶剂，不溶于水。
• 热稳定性：较好。
• 酸碱反应特性：在碱性条件下较稳定，在酸性条件下不稳定。
• 其他反应特性：与三氯化锑反应呈特征蓝色；受紫外线和空气中氧气的破坏较为明显；与维生素C共存时可得到保护。

用途：

1. 在视觉细胞内作为感光物质成分，维持视觉功能。
2. 维持上皮组织结构完整和健康。
3. 促进机体发育和生长。
4. 缺乏维生素A会导致夜盲症、生殖功能衰退等问题。

食品行业中的应用：

• 色拉油：添加量为4.0～8.0mg/kg。
• 芝麻油：同上。
• 人造奶油：同样为4.0～8.0mg/kg。
• 固体饮料：最大使用量为4~8mg/kg。
• 婴幼儿食品和乳制品：3.0～9.0mg/kg。
• 冰淇淋：最大使用量为0.6～1.2mg/kg。

补充说明：

• 维生素A还可以通过鱼肝油分子蒸馏或化学合成（如Iserl路线）获得。其生产过程包括缩合、环氧、消除、重排等步骤。
• β-胡萝卜素也可用于维生素A的补充，特别是在强化饮料中，最大使用量可高达20~40mg/kg。

综上所述，维生素A对于人体健康至关重要，主要用于改善视觉功能和促进生长发育，在食品工业中有广泛的应用。