diethyl N-(β-phenylvinyl)-phosphoramidate | 86423-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl N-(β-phenylvinyl)-phosphoramidate
• 英文别名: (E)-N-diethoxyphosphoryl-2-phenylethenamine
• CAS: 86423-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: IUCUBUDJCCLWBU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(β-phenylvinyl)-phosphoramidate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯氨基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(benzylidene)-aminomethylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl N-(β-phenylvinyl)-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902

文献信息

• Process for the preparation of .beta.-cyclo-substituted ethylamines
  申请人：Sanofi

  公开号：US04493931A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  The present invention provides a multistep process for the preparation of .beta.-cyclo-substituted ethylamines of the general formula:- Ar--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 (I) in which AR is a heterocyclic or non-heterocyclic aromatic radical, which is optionally mono- or poly- substituted, wherein said compounds represent a class of intermediates which can be converted to 4,5,6,7-tetrahydro[3,2-C] or [2,3-C]pyridines wherein the latter are useful for anti-inflammatory, vasodilator or blood platelet aggregation inhibition activities.

  本发明提供了一种用于制备β-环代替乙胺的多步骤过程，其一般公式为：Ar--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2（I），其中Ar是一种杂环或非杂环芳基，可以是单取代或多取代的，所述化合物代表一类中间体，可以转化为4,5,6,7-四氢[3,2-C]或[2,3-C]吡啶，后者可用于抗炎、扩血管或抑制血小板聚集活性。
• HEYMES A.; CHEKROUN I., SYNTHESIS,(1987) N 3, 245-249
  作者：HEYMES A.、 CHEKROUN I.

  DOI：——

  日期：——
• US4493931A
  申请人：——

  公开号：US4493931A

  公开（公告）日：1985-01-15
• PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines
  作者：A. Heymes、I. Chekroun

  DOI：10.1055/s-1987-27902

  日期：——

  The transformation of arylcarboxaldehydes and/or - ketones 2 by three different routes into arylethylamines 3 and/or 4 is reported. According to the first route, the intermediate iminophosphonates 9 react through a classical PO-activated olefination. The second and the third involve the rearrangement of the iminophosphonates 9 into the vinylphosphoramidates 12.

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。