(2S)-2-amino-N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]propanamide | 308359-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]propanamide
• CAS: 308359-26-4
• 化学式: C₃₂H₃₉N₅O₆
• 分子量: 589.692
• InChiKey: FQELKXFCVIQZLY-LZOFQQIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]propanamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯亚硒酸酐 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ecteinascidin ET-743 and Phthalascidin Pt-650 from Cyanosafracin B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient new process is described for the synthesis of ecteinascidin ET-743 (1) and phthalascidin (2), starting from readily available cyanosafracin B (3).

  DOI：

  10.1021/ol0062502
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-2-amino-N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ecteinascidin ET-743 and Phthalascidin Pt-650 from Cyanosafracin B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient new process is described for the synthesis of ecteinascidin ET-743 (1) and phthalascidin (2), starting from readily available cyanosafracin B (3).

  DOI：

  10.1021/ol0062502

文献信息

• Hemisynthetic Method and New Compounds
  申请人：Cuevas Carmen

  公开号：US20080045713A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Methods are provided for preparing a compound with a fused ring structure of formula (XIV) which comprises one or more reactions starting from a 21-cyano compound of formula (XVI) where typically; R 1 is an amidomethylene group or an aryloxymethylene group; R 5 and R 8 are independently chosen from —H, —OH or —OCOCH 2 OH, or R 5 and R 8 are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring; R 14a and R 14b are both —H ozone is —H and the other is —OH, —OCH 3 or —OCH 2 CH 3 , or R 14a and R 14b together form a keto group; and R 15 and R 18 are independently chosen from —H or —OH, or R 5 and R 8 are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring. In modified starting materials, the 21-cyano group can be replaced by other groups introduced using nucleophilic reagents.
• US7241892B1
  申请人：——

  公开号：US7241892B1

  公开（公告）日：2007-07-10
• US7247629B2
  申请人：——

  公开号：US7247629B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• US7420051B2
  申请人：——

  公开号：US7420051B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• US7524956B2
  申请人：——

  公开号：US7524956B2

  公开（公告）日：2009-04-28