(-)-bifurcadiol | 102607-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-bifurcadiol
• 英文别名: 12-(S)-Hydroxygeranylgeraniol；(2E,6E,10E,12S)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene-1,12-diol
• CAS: 102607-48-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: CHBFGYKXOFQFQP-UGGRNDNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-bifurcadiol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43 mg的产率得到(S,2E,6E,10E)-12-hydroxy-3,7,11, 15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  来自褐藻 Bifurcaria bifurcata 的 (S)-12-Hydroxygeranylgeraniol 衍生二萜

  摘要：

  从摩洛哥大西洋沿岸采集的褐藻 Bifurcaria bifurcata 中分离出四种新型二萜，并通过光谱和化学方法建立了它们的结构。这些化合物是衍生自(S)-12-羟基香叶基香叶醇的无环二萜。其中之一是其C-12位的脱水产物，而其他则是其氧化衍生物：C-1位酸的甲酯和C-1位醛的两种立体异构体（Z和E）。这些结果是从化学分类学的角度进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00042-5
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (-)-bifurcadiol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛的异戊烯基化及其在（-）-rosiridol和（-）-双呋喃二醇的全合成中的应用。

  摘要：

  使用α，α-二甲基烯丙基硼酸酯已经建立了手性磷酸催化的不对称醛烯丙基化。该转化为具有优异的不对称诱导作用的各种芳基，杂芳基，芳基取代的烯基以及伯和仲脂族均异戊烯基醇提供了方便的途径。通过两种天然产物（-）-rosiridol和（-）-bisfurcadiol的短而有效的全合成，已证明了这种不对称催化策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00367k

文献信息

• Acyclic diterpenes from Bifurcaria bifurcata
  作者：Latifa Semmak、Abdelfetta Zerzouf、Robert Valls、Bernard Banaigs、Gerard Jeanty、Christian Francisco

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80159-6

  日期：1988.1

  Abstract Two new acyclic diterpenes have been isolated from the brown alga Bifurcaria Bifurcata. They were characterized by spectral and chemical methods.

  摘要 从褐藻 Bifurcaria Bifurcata 中分离到了两种新的无环二萜。它们通过光谱和化学方法进行表征。
• Enantioselective synthesis of (−)-Bifurcadiol: a natural antitumor marine product
  作者：Stéphane Di Guardia、Robert Valls、Véronique Mesguiche、Jean-Michel Brunel、Gérald Culioli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01726-8

  日期：1999.11

  The enantioselective synthesis of natural antitumor (-)-Bifurcadiol involving an alkylation key-step reaction is reported. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SEMMAK, LATIFA;ZERZOUF, ABDELFETTA;VALLS, ROBERT;BANAIGS, BERNARD;JEANTY,+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2347-2349
  作者：SEMMAK, LATIFA、ZERZOUF, ABDELFETTA、VALLS, ROBERT、BANAIGS, BERNARD、JEANTY,+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric aldehyde prenylation and application in the total synthesis of (−)-rosiridol and (−)-bifurcadiol
  作者：Yu-Long Zhang、Zhen-Ni Zhao、Wang-Lai Li、Jing-Jie Li、Subarna Jyoti Kalita、Uwe Schneider、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/d0cc00367k

  日期：——

  α-dimethyl allyl boronic ester. The transformation provides expedient access to a wide array of aryl, heteroaryl, aryl-substituted alkenyl and primary and secondary aliphatic homoprenyl alcohols with excellent asymmetric induction. The utility of this asymmetric catalysis strategy has been demonstrated through a short and efficient total synthesis of the two natural products (−)-rosiridol and (−)-bifurcadiol

  使用α，α-二甲基烯丙基硼酸酯已经建立了手性磷酸催化的不对称醛烯丙基化。该转化为具有优异的不对称诱导作用的各种芳基，杂芳基，芳基取代的烯基以及伯和仲脂族均异戊烯基醇提供了方便的途径。通过两种天然产物（-）-rosiridol和（-）-bisfurcadiol的短而有效的全合成，已证明了这种不对称催化策略的实用性。
• (S)-12-Hydroxygeranylgeraniol-derived diterpenes from the brown alga Bifurcaria bifurcata
  作者：Gérald Culioli、Mohammed Daoudi、Annick Ortalo-Magné、Robert Valls、Louis Piovetti

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00042-5

  日期：2001.6

  Four novel diterpenes were isolated from the brown alga Bifurcaria bifurcata collected off the Atlantic coast from Morocco, and their structures established by spectral and chemical methods. These compounds are acyclic diterpenes derived from (S)-12-hydroxygeranylgeraniol. One of them is its dehydration product at C-12, while the others are its oxidation derivatives: the methyl ester of the acid at

  从摩洛哥大西洋沿岸采集的褐藻 Bifurcaria bifurcata 中分离出四种新型二萜，并通过光谱和化学方法建立了它们的结构。这些化合物是衍生自(S)-12-羟基香叶基香叶醇的无环二萜。其中之一是其C-12位的脱水产物，而其他则是其氧化衍生物：C-1位酸的甲酯和C-1位醛的两种立体异构体（Z和E）。这些结果是从化学分类学的角度进行讨论的。