ethyl ent-15,16-dioxo-beyeran-19-oate | 1399842-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl ent-15,16-dioxo-beyeran-19-oate
• 英文别名: ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyl-14,15-dioxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1399842-25-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: CLXZCEGEMIBJJR-CYKJOMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ent-15,16-dioxo-beyeran-19-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14S,15R)-14-amino-15-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的新型异戊烯醇衍生物：设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.083
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl ent-15,16-dioxo-beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的新型异戊烯醇衍生物：设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.083

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Leishmanicidal Evaluation of <i>Ent</i> ‐beyerene and <i>Ent</i> ‐kaurene Derivatives
  作者：Jilmar. A. Murillo、Fernando Echeverri、Winston Quinones、Fernando Torres、Laura Isaza、Sara M. Robledo、Tatiana Pineda、Horacio F. Olivo、Gustavo A. Escobar

  DOI：10.1002/ejoc.202001424

  日期：2021.6.21

  Synthesis of ent-beyerene and ent-kaurene derivatives of the sweetener Stevia is described, including the cytotoxicity tests and in vitro activity against Leishmania braziliensis, the most predominant form of the cutaneous leishmaniasis disease in America. Twenty-one of the 39 synthesized compounds showed high leishmanicidal activity, even at concentrations below 10 mM

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM
• Direct Asymmetric Aldol Reaction Co-catalyzed by Amphiphilic Prolinamide Phenol and Lewis Acidic Metal on Water
  作者：Tao Zhang、Yunxiao Zhang、Zaichun Li、Zhongtai Song、Hao Liu、Jingchao Tao

  DOI：10.1002/cjoc.201201017

  日期：2013.2

  An approach based on combinations of various water compatible Lewis acids and lipophilic group containing amphiphilic prolinamide co‐catalysts has been evaluated for the direct asymmetric Aldol reaction. From the broad screening of chloride salts from alkali metal to transition metal, LiCl, ZnCl2 and SnCl2 lead to the highest stereoselectivities. The optimized catalytic conditions (10 mol% prolinamide

  已评估了一种基于各种水溶性路易斯酸和含有亲脂基团的两亲脯氨酰胺助催化剂的组合方法，用于直接不对称Aldol反应。从从碱金属到过渡金属的氯化物盐的广泛筛选，LiCl，ZnCl 2和SnCl 2导致最高的立体选择性。与基于prolinamide活化的中等立体选择性方法相比，优化的催化条件（10 mol％脯氨酰胺与10 mol％MCl 2或室温下在水中的20 mol％LiCl）可提供具有改进的对映选择性（高达99％ee）的反产物。只要。
• D-ring modified novel isosteviol derivatives: Design, synthesis and cytotoxic activity evaluation
  作者：Tao Zhang、Li-Hui Lu、Hao Liu、Jun-Wei Wang、Rui-Xue Wang、Yun-Xiao Zhang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.083

  日期：2012.9

  A series of polyhydric, amino alcohol and tricyclic derivatives were facilely synthesized by D-ring modification of isosteviol. These compounds were screened for their cytotoxic activities against four human tumor cell lines in vitro. Among them, the 15-α-aminomethyl-16-β-hydroxyl isosteviol 23 exhibits significant cytotoxicity superior to the positive control (cisplatin) against EC9706, PC-3 and HCT-116

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。