(2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienal | 253269-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienal
• 英文别名: (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-O-THP-dodeca-2,6,10-trienal；(2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-(oxan-2-yloxy)dodeca-2,6,10-trienal
• CAS: 253269-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: SLFTYQLYCAOMAL-ACQVSYCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2E,6E,10E)-12-bromo-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation

  摘要：

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。

  DOI：

  10.1039/c0cc03305g
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation

  摘要：

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。

  DOI：

  10.1039/c0cc03305g

文献信息

• Chemoenzymatic Reversible Immobilization and Labeling of Proteins without Prior Purification
  作者：Mohammad Rashidian、James M. Song、Rachel E. Pricer、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ja211308s

  日期：2012.5.23

  bioorthogonal functionality including azides and alkynes. In this study, we evaluate two aldehyde-containing molecules as substrates for PFTase and as reactants in both oxime and hydrazone formation. Using green fluorescent protein (GFP) as a model system, we demonstrate that the purified protein can be enzymatically modified with either analogue to yield aldehyde-functionalized proteins. Oxime or hydrazone

  蛋白质的位点特异性化学修饰对于生物学和生物技术中的许多应用很重要。最近，我们的实验室和其他实验室利用酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 的高特异性，通过使用包含叠氮化物和炔烃在内的生物正交功能的替代底物对蛋白质进行位点特异性修饰。在这项研究中，我们评估了两种含醛分子作为 PFTase 的底物和作为肟和腙形成的反应物。使用绿色荧光蛋白 (GFP) 作为模型系统，我们证明纯化的蛋白质可以用任一类似物进行酶促修饰，以产生醛功能化蛋白质。然后使用肟或腙形成来固定、荧光标记、或聚乙二醇化得到的含醛蛋白质。还显示通过腙形成的固定化通过与荧光烷氧基胺的转肟化作用是可逆的。在使用纯蛋白质表征此标记策略后，酶促过程的特异性用于选择性标记存在于粗大肠杆菌提取物中的 GFP，然后使用酰肼-琼脂糖捕获醛修饰的蛋白质。随后使用荧光标记或聚乙二醇化烷氧基胺对固定化蛋白质进行孵育，导致释放出含有所需位点特异性共价修饰的纯
• Synthesis, Enzymatic Peptide Incorporation, and Applications of Diazirine-Containing Isoprenoid Diphosphate Analogues
  作者：Katarzyna Justyna、Riki Das、Ellen L. Lorimer、Jiayue Hu、Jodi S. Pedersen、Andrea M. Sprague-Getsy、Garrett L. Schey、Michelle A. Sieburg、Olivia J. Koehn、Yen-Chih Wang、Yong-Xiang Chen、James L. Hougland、Carol L. Williams、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02736

  日期：2023.9.15

  near their C-termini. Here we describe the preparation of isoprenoid diphosphate analogues incorporating diazirine groups that can be used to probe interactions between prenylated proteins and other proteins that interact with them. Studies using synthetic peptides and whole proteins demonstrate that these diazirine analogues are efficient substrates for prenyltransferases. Photo-cross-linking experiments

  异戊二烯化蛋白质含有与其 C 末端附近的半胱氨酸残基相连的 C 15或 C 20 类异戊二烯。在这里，我们描述了掺入二氮丙啶基团的类异戊二烯二磷酸类似物的制备，该类似物可用于探测异戊二烯化蛋白质和与其相互作用的其他蛋白质之间的相互作用。使用合成肽和完整蛋白质的研究表明，这些二氮丙啶类似物是异戊二烯基转移酶的有效底物。使用掺有二氮丙啶功能化类异戊二烯的肽进行光交联实验，选择性地与几种不同的蛋白质交联。这些新的类异戊二烯类似物应该广泛用于蛋白质异戊二烯化的研究。
• Improved synthesis and application of an alkyne-functionalized isoprenoid analogue to study the prenylomes of motor neurons, astrocytes and their stem cell progenitors
  作者：Kiall F. Suazo、Vartika Mishra、Sanjay Maity、Shelby A. Auger、Katarzyna Justyna、Alexandru M. Petre、Linda Ottoboni、Jessica Ongaro、Stefania P. Corti、Francesco Lotti、Serge Przedborski、Mark D. Distefano

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107365

  日期：2024.6

  labeling with C15AlkOPP was optimized to obtain useful levels of metabolic incorporation of the probe in several types of primary cells. Those conditions were then used to study the prenylomes of motor neurons (ES-MNs), astrocytes (ES-As), and their embryonic stem cell progenitors (ESCs), which allowed for the identification of 54 prenylated proteins from ESCs, 50 from ES-MNs, and 84 from ES-As, representing

  蛋白质异戊二烯化是一大类翻译后修饰的一个例子，其中蛋白质与各种疏水部分共价连接。为了同时全面识别和监测细胞中所有异戊二烯化蛋白的水平，我们的实验室和其他实验室开发了化学蛋白质组学方法，该方法依赖于具有生物正交功能的类异戊二烯类似物的代谢掺入，然后进行富集和随后的定量蛋白质组学分析。在这里，据报道，含炔烃的异戊二烯类似物 C15AlkOPP 合成的几项改进提高了合成效率。接下来，用 C15AlkOPP 优化代谢标记，以获得探针在几种类型的原代细胞中代谢掺入的有用水平。然后使用这些条件来研究运动神经元 （ES-MNs）、星形胶质细胞 （ES-As） 及其胚胎干细胞祖细胞 （ESC） 的异戊二烯基化蛋白质，从而可以从 ESC 中鉴定 54 种异戊二烯化蛋白，从 ES-MN 中鉴定 50 种，从 ES-AS 中鉴定 84 种，代表所有类型的异戊二烯化。生物信息学分析揭示了特定的富集通路，包括神经系统发育、趋化因子信号传导、Rho
• Enantioselective synthesis of (−)-Bifurcadiol: a natural antitumor marine product
  作者：Stéphane Di Guardia、Robert Valls、Véronique Mesguiche、Jean-Michel Brunel、Gérald Culioli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01726-8

  日期：1999.11

  The enantioselective synthesis of natural antitumor (-)-Bifurcadiol involving an alkylation key-step reaction is reported. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation
  作者：Mohammad Rashidian、Jonathan K. Dozier、Stepan Lenevich、Mark D. Distefano

  DOI：10.1039/c0cc03305g

  日期：——

  An aldehyde-containing alternative substrate for protein farnesyltransferase was prepared and shown to be enzymatically incorporated into a peptide and a protein. The protein was subsequently immobilized onto aminooxy-functionalized agarose beads or labeled with a fluorophore. This method for protein modification provides an alternative to the commonly employed Cu(I)-catalyzed click reaction.

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。