chenodeoxycholic acid 3-O-β-D-glucuronide | 58814-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: chenodeoxycholic acid 3-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: chenodeoxycholate-3-glucuronide；3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid 3-β-D-glucuronide；chenodeoxycholic acid 3-b-D-glucuronide；chenodeoxycholic acid glucuronide；Chenodeoxycholic acid 3-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-carboxybutan-2-yl]-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 58814-71-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₁₀
• 分子量: 568.705
• InChiKey: GDNGOAUIUTXUES-BWGRGVIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >166°C (dec.)
• 沸点：
  760.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chenodeoxycholic acid 3-O-β-D-glucuronide 在 acetate buffer 、 glycyrrhizinic acid hydrolase 作用下， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Yasuhiro; Morita, Toshinobu; Kuramoto, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 1, p. 207 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~38.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 chenodeoxycholic acid 3-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸3-葡萄糖醛酸的合成，理化性质和生物活性：对胆汁酸信号传导和排毒的新见解

  摘要：

  葡萄糖醛酸化被认为是胆汁酸的重要排毒途径，尤其是在胆汁淤积的情况下。葡萄糖醛酸苷的毒性低于母体游离形式，并且更容易从尿液中排泄。然而，胆酸酸葡萄糖醛酸化的病理生理学意义仍在科学界引起争议和争论。由于缺乏制备生物学和药理学研究所需量的纯葡糖醛酸苷的适当方法，该领域的进展受到了极大的限制。在这项工作中，我们开发了胆汁酸C3-葡萄糖醛酸的新合成方法，从而可以方便地制备克级量。合成的化合物已根据理化性质和调节关键核受体（包括法尼醇X受体（FXR））的能力进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.034