(E)-2-(benzylideneamino)isoindole-1,3-dione | 85468-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzylideneamino)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-benzylideneaminophthalimide；NAP hydrazone of benzaldehyde；N-benzylideneamino-phthalimide；2-benzylidenamino-isoindoline-1,3-dione；2-Benzylidenamino-isoindolin-1,3-dion；N-Phenylmethylen-aminophthalimid；2-{[(E)-phenylmethylidene]amino}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(E)-benzylideneamino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 85468-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: FHOPIMKTGIGLKY-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  429.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzylideneamino)isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Hearn, Michael J.; Lucero, Elena R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1537 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(benzylideneamino)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  4.化学发光的有机化合物。第一部分。邻苯二甲酸的同构简单和复杂的酰肼以及邻苯二甲腈和异吲哚环的形成方式

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000016

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Synthesis of Phthalimide Imine Derivatives as a Potential Anticancer Agent
  作者：Hayman Sardar Abdulrahman、Mohamed Hassan Mohammed、Lina A. Al-Ani、Mohd Hafiz Ahmad、Najihah M. Hashim、Wageeh A. Yehye

  DOI：10.1155/2020/3928204

  日期：2020.9.16

  phthalimide-based derivatives as potential new drugs. In this study, phthalimide core was hybridized with aldehydes giving integrated imines displaying different types of functionalities and at alternating positions. The resulting compounds, therefore, provide an innovative window to explore possible differential biological effects as antioxidants and anticancer agents. A total of sixteen compounds were

  邻苯二甲酰亚胺药效团在确保增强生物活性方面的突出证据鼓励进一步研究和开发基于邻苯二甲酰亚胺的衍生物作为潜在的新药。在这项研究中，邻苯二甲酰亚胺核与醛杂化，产生显示不同类型功能和交替位置的集成亚胺。因此，由此产生的化合物为探索作为抗氧化剂和抗癌剂的可能不同生物效应提供了一个创新的窗口。共合成了 16 种化合物，每种化合物均通过 FT-IR、H NMR、C NMR 和 MS 表征验证。在此，采用简便的单步合成方法替代了传统的两步化学生产路线。在 16 种测试化合物中，与对照标准 BHT 抗氧化剂相比，具有羟基酚基团的 H7 化合物显示出卓越的抗氧化活性，IC50 值降低了 19.52%。另一方面，卤化 H6 席夫碱结构成功地确保了对结肠癌细胞系和乳腺癌细胞系的有效癌症抑制，同时保持了对正常组织的选择性作用。结果共同表明了类似基本结构中功能组位置和类型在指导不同生物学结果方面的重要性和影响。卤化
• Salman, Mohammad; Ray, Suprabhat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 477 - 479
  作者：Salman, Mohammad、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• Hearn, Michael J.; Sy, Karen Grace, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 339 - 342
  作者：Hearn, Michael J.、Sy, Karen Grace

  DOI：——

  日期：——
• Ismail, M. Fekry; El-Bassiouny, F. A.; Enayat, E. I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 177 - 182
  作者：Ismail, M. Fekry、El-Bassiouny, F. A.、Enayat, E. I.、Kaddah, A. M.、Younes, H. A.

  DOI：——

  日期：——