(4E,8E)-4,8-dimethyl-10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)deca-4,8-dienal | 67858-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-4,8-dimethyl-10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)deca-4,8-dienal
• 英文别名: (E,E)-4,8-Dimethyl-10-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4,8-decadienal；(4E,8E)-4,8-dimethyl-10-(oxan-2-yloxy)deca-4,8-dienal
• CAS: 67858-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: HIWOITDVOXMOTH-MNBXHXLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-4,8-dimethyl-10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)deca-4,8-dienal 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萜类1,6-烯炔的钯催化烯型环化

  摘要：

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740308
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4E,8E)-4,8-dimethyl-10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)deca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿醛的高效化学酶法合成。

  摘要：

  来自青蒿植物的青蒿素是治疗疟疾最有效的药物。在植物中，倍半萜烯环化酶紫穗槐二烯合酶、细胞色素依赖性 CYP450 和醛还原酶将法尼基二磷酸 (FDP) 转化为二氢青蒿醛 (DHAAl)，后者是青蒿素生物合成的关键中间体，也是青蒿素化学物质的半合成前体。合成。在这里，我们报道了一种化学酶促过程，该过程能够仅使用来自精心设计的羟基化FDP衍生物的倍半萜合酶来递送DHAAl。该过程逆转了FDP环化和倍半萜烯烃氧化的自然顺序，显着改进了DHAAl的合成，并展示了底物工程在萜烯合酶介导的高价值天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201609557

文献信息

• Tertiary amines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06034275A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Tertiary amines of the formula ##STR1## wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, L, M, p, T, and Q are as defined herein, have antimycotic and cholesterol-lowering activity.

  式为##STR1##的三级胺，在此处定义的A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、L、M、p、T和Q的条件下，具有抗真菌和降低胆固醇活性。
• [EN] DEUTERATED EPI-743<br/>[FR] EPI-743 DEUTÉRÉ
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017087795A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This invention relates to novel α-tocotrienol quinones of Formula I: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering Vitamin E.

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。
• Evolutionary and Mechanistic Insights from the Reconstruction of α-Humulene Synthases from a Modern (+)-Germacrene A Synthase
  作者：Veronica Gonzalez、Sabrina Touchet、Daniel J. Grundy、Juan A. Faraldos、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1021/ja5066366

  日期：2014.10.15

  synthase (GAS) from Solidago canadensis catalyzes the conversion of farnesyl diphosphate (FDP) to the plant sesquiterpene (+)-germacrene A. After diphosphate expulsion, farnesyl cation reacts with the distal 10,11-double bond to afford germacrene A (>96%) and <2% α-humulene, which arises from 1,11-cyclization of FDP. The origin of the 1,11-activity of GAS was investigated by amino acid sequence alignments

  来自加拿大一枝黄花的 Germacrene A 合酶 (GAS) 催化法呢基二磷酸 (FDP) 转化为植物倍半萜烯 (+)-germacrene A。二磷酸酯排出后，法呢基阳离子与远端 10,11-双键反应生成 Germacrene A ( >96%) 和 <2% α-葎草烯，这是由 FDP 的 1,11-环化产生的。通过1,10-和1,11-合酶的氨基酸序列比对以及X射线晶体结构与GAS同源模型的比较，研究了GAS 1,11-活性的起源；确定了可能导致 GAS 的主要 1,10-环化活性的三元组 [Thr 401-Gly 402-Gly 403]。用尺寸增加的残基替换 Gly 402 导致 1,11-环化逐渐增加。这些 1,10- /1 的催化稳定性，11-GAS 变体指出 Gly 402 是具有进化意义的功能转换，并表明具有严格功能的酶是通过少量替换从不太特定的祖先进化而来的。在替换同源活性位点残基
• Isoprene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04827004A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Novel Isoprene Derivatives which have mucosa-protective and gastric acid secretion-inhibiting properties and are useful for combatting ulcers both by treating and as a prophylaxis against gastric and/or duodenal ulcers.

  小说异戊二烯衍生物具有保护黏膜和抑制胃酸分泌的特性，可用于治疗和预防胃和/或十二指肠溃疡。
• Isopren-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0260551A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Verbindungen der Formel und die punktierten Linien fakultative zusätzliche C-C-­Bindungen mit E- oder Z-Konfiguration bedeuten und die übrigen Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon haben mucosa-­protektive und magensäuresekretionshemmende Eigenschaften und können zur Behandlung von Ulcus ventriculi und/oder duodeni verwendet werden. Sie sind neu, mit Ausnahme von 10-Hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriensäure und 3,7,11-Trimethyl-2,6,11-dodecatrien-1,10-diol. Sie können zu galenischen Darreichungsformen verarbeitet und nach ver­schiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式的化合物 虚线表示具有 E 或 Z 构型的可选附加 C-C 键，其他符号具有权利要求 1 中给出的含义、 及其药用盐具有保护粘膜和抑制胃酸分泌的特性，可用于治疗腹腔溃疡和/或十二指肠溃疡。除了 10-羟基-3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯酸和 3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯-1,10-二醇之外，它们都是新产品。它们可被加工成 galenic 剂型，并采用各种工艺进行生产。