3-(4-methoxyphenylamino)-1,3-diphenyl-1-propanone | 802-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylamino)-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-[N-(4-methoxyphenylamino)]-1,3-diphenyl-1-propanone；1,3-diphenyl-3-(N-4-methoxyphenyl)amino-1-propanone；3-((4-methoxyphenyl)amino)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(4-methoxy-phenylamino)-1,3-diphenyl-propan-1-one；3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(p-methoxyphenylamino)-1,3-diphenyl-propan-1-one；1-Propanone, 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1,3-diphenyl-；3-(4-methoxyanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 802-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: RSHMLORPKHFOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenylamino)-1,3-diphenyl-1-propanone 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  铟（III）的三氟甲磺酸盐催化查尔酮的Aza-Michael加合物与芳香胺的反应：Retro-Michael加成与喹啉的形成

  摘要：

  研究了查尔酮的氮杂-迈克尔加合物与芳族胺的三氟甲磺酸铟（III）催化反应。衍生自取代苯胺和查耳酮的迈克尔加合物进行了逆迈克尔加成反应，得到了原始原料，而衍生自1-萘胺和查耳酮的迈克尔加合物得到了喹啉。有人提出了六元环过渡态来解释反迈克尔加成反应，而提出了一种Povarov机理来解释喹啉的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03151
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methoxyphenylamino)-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯作为催化剂，通过在纯净条件下原位生成迈克尔受体，将一锅顺序进行羟醛偶联/将氮的氮杂-迈克尔加成至查耳酮

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）与四正丁基溴化铵（TBAB）结合使用，可在单个反应容器中作为有效的催化剂，用于一锅顺序将羟醛偶联/氮杂-迈克尔加成至查耳酮。苯甲醛和苯乙酮就地偶联生成相应的查耳酮，然后在无溶剂条件下进行氮杂-迈克尔加成反应。该程序避免了贵金属的使用，GO的异质性通过简单过滤催化剂简化了产物的纯化和分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151470

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下， 催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Highly Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of β-Aminoketones Catalyzed by Fe(O₂CCF₃)₃
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、Ling Chen、Feng Wu、Quan Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1080/00397911.2011.569866

  日期：2012.10

  Abstract A highly efficient one-pot, three-component synthesis of β-aminoketones was demonstrated using the cost-effective, noncorrosive, and easily available Fe(O2CCF3)3 as a catalyst for the first time. The method can be employed to synthesize a wide range of target compounds and to introduce different functional groups into the β-aminoketone skeleton. Additionally, the method consistently has the

  摘要 首次使用具有成本效益、无腐蚀性且易得的 Fe(O2CCF3)3 作为催化剂，证明了一种高效的一锅三组分 β-氨基酮合成方法。该方法可用于合成范围广泛的目标化合物并将不同的官能团引入β-氨基酮骨架。此外，该方法始终具有收率好、反应时间短、实验后处理简单等优点，是合成功能化β-氨基酮的有效方法。图形概要
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• An environmentally benign protocol: catalyst-free Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated ketones in glycerol
  作者：Anguo Ying、Qunhui Zhang、Hongmin Li、Gangfeng Shen、Weizhong Gong、Mingju He

  DOI：10.1007/s11164-012-0575-0

  日期：2013.2

  Glycerol was used as a reaction medium as well as promoter for aza-Michael addition of aromatic amines to electronic deficient α,β-unsaturated ketones. Various aromatic amines can react smoothly with chalcone, 2-cyclohexen-1-one, 2-cyclopenten-1-one, and ethyl vinyl ketone to achieve good to excellent yields in the absence of any catalyst.

  甘油被用作反应介质，同时也是芳香胺与缺电子的α,β-不饱和酮的aza-Michael加成反应的促进剂。多种芳香胺能够顺利地与查尔酮、2-环己烯-1-酮、2-环戊烯-1-酮和乙基乙烯酮反应，在无需任何催化剂的情况下实现优良至极佳的产率。