3-Bromo-3-phenyl-2-propeonic acid | 19078-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-3-phenyl-2-propeonic acid
• 英文别名: 3-bromo-3-phenylacrylic acid；β-bromo vinyl carboxylic acid；β-bromocinnamic acid；β-Brom-β-phenyl-acrylsaeure；β-Brom-zimtsaeure；2-Propenoic acid, 3-bromo-3-phenyl-；3-bromo-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 19078-73-0
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: UPZBDEYHZXRSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-3-phenyl-2-propeonic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  由 β- 溴乙烯基羧酸合成对称的1,3-二炔的概念方法

  摘要：

  摘要研究了 由 β- 溴乙烯基羧酸合成1,3-二炔的概念路线 。所述的反应 β 溴乙烯基羧酸与钯催化剂在概念上类似于2- diazoniumbenzoic酸苯炔分解。在钯催化剂的存在下， β- 溴乙烯基羧酸发生断裂，生成末端炔。末端炔在钯催化剂的存在下进行二聚反应以产生产物1，3-二炔。 图形摘要 已经开发了用于从β-溴乙烯基羧酸合成1,3-二炔的概念路线。据我们所知，我们是第一个以催化方式报告1,3-二炔合成的方法，不需要任何预功能化的炔烃单元。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1693-7
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-Bromo-3-phenyl-2-propeonic acid
  参考文献：
  名称：

  控制氧化/溴环化反应级联中的6-内-选择性，用于合成氨吡喃类化合物和其他2,2,6,6-取代的四氢吡喃

  摘要：

  级联，构成（I）氧钒（V）由溴化的催化的氧化叔丁基过氧化氢和（ii）的立体选择性6-内-bromocyclization，得到3-溴-2-芳基-2,6,6- trimethyltetrahydropyrans从合成有用的苯乙烯型叔烯醇。（E）-链烯醇跨双键抗选择地添加溴-和烷氧基取代基，表明用于闭环的溴离子机理。烯醇环化的6-内-控制因此来自芳基取代基的极性效应。绑定到烯烃末端的两个甲基取代基不能同样地偏向于6-内-环化反应是由于甲基排斥反应引起的应变（如溴活化的π键和羟基氧途径）将叔异戊二烯型底物的溴环化作用导向了四氢呋喃的形成。由氧化/溴环化级联反应制备的六取代的溴四氢吡喃用作自由基和极性官能团相互转化的顺序，用于合成外消旋的氨苄基吡喃类化合物A的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.013
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2'-hydroxyprop-2'-yl)-4-methyl-5-phenyl-4-pentenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二异丁腈 、 C₃₃H₃₃NO₄V 、 3-Bromo-3-phenyl-2-propeonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium bromide 作用下， 以 碳酸丙烯酯 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl (3RS,5RS)-[5-(1'-phenylmethyl)-2,2,5-trimethyltetrahydrofuran]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  控制氧化/溴环化反应级联中的6-内-选择性，用于合成氨吡喃类化合物和其他2,2,6,6-取代的四氢吡喃

  摘要：

  级联，构成（I）氧钒（V）由溴化的催化的氧化叔丁基过氧化氢和（ii）的立体选择性6-内-bromocyclization，得到3-溴-2-芳基-2,6,6- trimethyltetrahydropyrans从合成有用的苯乙烯型叔烯醇。（E）-链烯醇跨双键抗选择地添加溴-和烷氧基取代基，表明用于闭环的溴离子机理。烯醇环化的6-内-控制因此来自芳基取代基的极性效应。绑定到烯烃末端的两个甲基取代基不能同样地偏向于6-内-环化反应是由于甲基排斥反应引起的应变（如溴活化的π键和羟基氧途径）将叔异戊二烯型底物的溴环化作用导向了四氢呋喃的形成。由氧化/溴环化级联反应制备的六取代的溴四氢吡喃用作自由基和极性官能团相互转化的顺序，用于合成外消旋的氨苄基吡喃类化合物A的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.013

文献信息

• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• In search of the spin-delocalization effect from the correlation analysis of relative rates of the trichloromethyl-bromo-addition reactions to fourteen p-Y-substituted phenylacetylenes
  作者：Xi-Kui Jiang、Guo-Zhen Ji、John Rong-Yuan Xie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00021-x

  日期：1996.2

  rates, i.e., , of trichloromethyl-bromo-addition reactions to fourteen p-Y-substituted phenylacetylenes (I-Y, with YF, Cl, Br, Me, t-Bu, OMe, SMe, SiMe3, CF3, CN, NO2, SOMe, COMe and CO2Me). The reaction was run in cyclohexane under nitrogen atmosphere at 65±0.5°C. All products were derived from the intermediate YC6H4CCHCCl3 adduct radicals. Correlation analysis of these rate data seems to suggest that

  严格的程序用于测量相对速率，即三氯甲基溴加成反应与十四个P Y取代的苯基乙炔的相对速率（IY，具有YF，Cl，Br，Me，t-Bu，OMe ，SMe，SiMe 3，CF 3，CN，NO 2，SOMe，COMe和CO 2 Me）。将反应物在氮气氛下在环己烷65±0.5°运行Ç。所有产物从中间YC衍生6 ħ 4 CCHCCl 3加成基团。这些速率数据的相关分析似乎表明，极性和自旋离域效应都在过渡态下起作用。
• Nitrogen containing heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0170524A2

  公开（公告）日：1986-02-05

  Compounds of the formula (III): or salts or acyl derivatives thereof, for use as antifungal and antiprotozoal agents are disclosed. Compositions containing the compounds are also disclosed as are method for the preparation of the compounds and intermediates in their preparation.

  本研究公开了式 (III)： 或其盐或酰基衍生物，用作抗真菌剂和抗原虫剂。此外，还公开了含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的制备方法和制备这些化合物的中间体。
• Drying substances, preparation and use thereof
  申请人：Oridion Medical 1987 Ltd.

  公开号：EP2226192A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  There is provided herein a dryer polymer substance adapted to pervaporate a fluid (such as water, water vapor or both), the polymer substance includes: a porous support member having a plurality of pores, wherein at least a portion of the pores are filled with a cross-linked co-polymer comprising (i) a cationic monomer and an anionic monomer, (ii) a zwitterionic monomer, or a combination thereof. The substance may include a membrane or a tube. There is further provided herein a process for the preparation of a dryer polymer substance adapted to pervaporate a fluid (such as water, water vapor or both), the process includes impregnating into at least a portion of the pores of a porous support member a solution which comprises: (i) a cationic monomer and an anionic monomer, (ii) a zwitterionic monomer, or a combination of (i) and (ii), graft co-polymerizing the anionic monomer and the cationic monomer and/or the zwitterionic monomer within at least a portion of the pores to form a co-polymer, and cross-linking the co-polymer, such that the pores of the support member are at least partially grafted with a cross-linked co-polymer bound to the support member.

  本文提供了一种适用于蒸发流体（如水、水蒸气或两者）的干燥聚合物物质，该聚合物物质包括：具有多个孔隙的多孔支撑件，其中至少一部分孔隙填充有交联共聚物，该共聚物包括(i) 阳离子单体和阴离子单体，(ii) 齐聚物单体，或它们的组合。该物质可包括膜或管。本文还提供了一种用于制备干燥聚合物物质的工艺，该物质适于蒸发流体（如水、水蒸气或两者），该工艺包括将一种溶液浸渍到多孔支撑件的至少部分孔隙中，该溶液包括：(i)阳离子单体和阴离子单体，(ii)齐聚物单体，或(i)和(ii)的组合，在至少部分孔隙内接枝共聚阴离子单体和阳离子单体和/或齐聚物单体以形成共聚物，并交联共聚物，使支撑件的孔隙至少部分接枝与支撑件结合的交联共聚物。
• Pervaporation composite membranes
  申请人：Childs F. Ronald

  公开号：US20060000778A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present application discloses a composite membrane comprising (a) a support member that has a plurality of pores extending through the support member and (b) a cross-linked copolymer comprising (i) a cationic monomer and an anionic monomer and/or (ii) a zwitterionic monomer, which cross-linked copolymer fills the pores of the support member, the cross-linked copolymer having a permeability for a fluid that is dependent on the polarity of the fluid, wherein the permeability increases with increasing polarity. The present application also discloses a process for the preparation of the composite membrane, a pervaporation apparatus comprising the composite membrane, and methods for the use of the composite material in separation and dehydration processes.

  本申请公开了一种复合膜，包括(a)支撑件，该支撑件具有多个穿过支撑件延伸的孔隙；(b)交联共聚物，该交联共聚物包括(i)阳离子单体和阴离子单体和/或(ii)齐聚物单体，该交联共聚物填充支撑件的孔隙，交联共聚物对流体的渗透性取决于流体的极性，其中渗透性随极性的增加而增加。本申请还公开了一种制备复合膜的工艺、一种包含复合膜的渗透设备，以及在分离和脱水工艺中使用复合材料的方法。