2,3-dimethylene bicyclo<2.2.2>-octane | 36439-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-dimethylene bicyclo<2.2.2>-octane
• 英文别名: 2,3-dimethylidenebicyclo<2.2.2>octane；2,3-bis(methylene)bicyclo[2.2.2]octane；2,3-dimethylene-bicyclo[2.2.2]octane；2,3-Dimethylen-bicyclo[2.2.2]octan；2,3-Bis-methylen-bicyclo<2.2.2>octan；2,3-Dimethylen-bicyclo<2.2.2>octan；Bicyclo(2.2.2)octane, 2,3-bis(methylene)-；2,3-dimethylidenebicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 36439-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: WEOIMVGRKQBCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylene bicyclo<2.2.2>-octane 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 铂 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 四环[4.2.2.26,5.01,6]十二烷
  参考文献：
  名称：

  由环己二烯或丁二烯单元桥接的杜瓦苯的PE光谱

  摘要：

  [4.2.2] propella-2,4,7,9-四烯（1），2,5-etheno [4.2.2] propella-3,7,9-三烯（2）的电子结构2的氢化衍生物已使用He（I）PE光谱和MO计算进行了研究。发现在1中，1，4-环己二烯部分与双环[2.2.0]己二烯单元显着相互作用，而在1中，丁二烯片段与杜瓦苯单元之间的相互作用很小。报告了3–5的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690503
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-bis-acetoxymethyl-bicyclo[2.2.2]octane 生成 2,3-dimethylene bicyclo<2.2.2>-octane
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XIX. 2,3-Dimethylenebicyclo[2.2.2]octane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a046

文献信息

• Chemistry of Proximal π-Bond Systems. Part I. Synthesis of Vicinal Exocyclic Dimethylene Hydrocarbons
  作者：D. N. Butler、R. A. Snow

  DOI：10.1139/v72-124

  日期：1972.3.15

  Thirteen new bi- or polycyclic vicinal exocyclic dimethylene hydrocarbons (10–22) have been synthesized and some of their spectral properties recorded. The generally most useful synthetic route to such compounds utilizes base-catalyzed double elimination from trans-1,2-bis(hydroxymethyl)alkyl p-toluenesulfonates as the final step in the production of the conjugated diene.

  已经合成了 13 种新的双环或多环邻位环外二亚甲基烃 (10-22) 并记录了它们的一些光谱特性。此类化合物的通常最有用的合成路线利用碱催化的对甲苯磺酸反式-1,2-双（羟甲基）烷基酯的双消除，作为共轭二烯生产的最后一步。
• Free-radical addition reactions of some olefins related to bicyclo[2,2,2]octane
  作者：D. I. Davies、L. T. Parfitt

  DOI：10.1039/j39690001401

  日期：——

  addition of benzenethiol to bicyclo[2,2,2]oct-2-ene, 2-methylenebicyclo[2,2,2]octane, 5-methylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,2]octane, 5,6-dimethylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, and 8,9-dimethylenebicyclo[3,2,2]non-6-ene have been investigated. The additions of methanethiol to 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,2]octane, of p-thiocresol to 5,6-dimethylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, and of bromotrichloromethane

  苯硫醇加成到双环[2,2,2]辛-2-烯，2-亚甲基双环[2,2,2]辛烷，5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯， 2,3-二亚甲基双环[2,2,2]辛烷，5,6-二亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯和8,9-二亚甲基双环[3,2,2]非6-烯已被调查。甲硫醇的2,3- dimethylenebicyclo [2,2,2]辛烷，所述的添加p还研究了-硫代甲酚生成5,6-二亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯，以及溴三氯甲烷和亚甲基二溴化物生成双环[2,2,2]辛-2-烯。在单烯烃的加成中，形成双键的1，2-加成的产物，而与共轭二烯形成在二烯体系中的1，4-加成的产物。在将苯硫醇加到5-亚甲基双环[2,2,2] oct-2-ene中，最多只能分离出百分之几的同共轭加成产物。除了5，6-二亚甲基双环[2，2，2]辛-2-烯和8，9-二亚甲基双环[3，2，2]非-6-烯之外，均未检测到此类产物。
• Alder; Moells, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1960,1969, 1070
  作者：Alder、Moells

  DOI：——

  日期：——
• de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 908 - 935
  作者：de Meijere,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Erker, Gerhard; Engel, Klaus; Krueger, Karl, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 2, p. 150 - 157
  作者：Erker, Gerhard、Engel, Klaus、Krueger, Karl、Tsay, Yi-Hung、Samuel, Edmond、Vogel, Pierre

  DOI：——

  日期：——